6-Chloro-N-{(3s)-1-[(1s)-1-(Dimethylamino)-2,3-Dihydro-1h-Inden-5-Yl]-2-Oxo-3-Pyrrolidinyl}-2-Naphthalenesulfonamide | 879500-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Chloro-N-{(3s)-1-[(1s)-1-(Dimethylamino)-2,3-Dihydro-1h-Inden-5-Yl]-2-Oxo-3-Pyrrolidinyl}-2-Naphthalenesulfonamide
• 英文别名: 6-chloro-N-[(3S)-1-[(1R)-1-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 879500-17-1
• 化学式: C₂₅H₂₆ClN₃O₃S
• 分子量: 484.019
• InChiKey: DBFTVRMJVISJEX-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [(3S)-1-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-oxo-3-pyrrolidinyl]carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-Chloro-N-{(3s)-1-[(1s)-1-(Dimethylamino)-2,3-Dihydro-1h-Inden-5-Yl]-2-Oxo-3-Pyrrolidinyl}-2-Naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Structure and property based design of factor Xa inhibitors: Pyrrolidin-2-ones with aminoindane and phenylpyrrolidine P4 motifs

  摘要：

  The rational design, syntheses and evaluation of potent sulfonamidopyrrolidin-2-one-based factor Xa inhibitors incorporating aminoindane and phenylpyrrolidine P4 motifs are described. These series delivered highly potent anticoagulant compounds with excellent oral pharmacokinetic profiles; however, significant time dependant P450 inhibition was an issue for the aminoindane series, but this was not observed with the phenylpyrrolidine motif, which produced candidate quality molecules with potential for once-daily oral dosing in humans. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.131