2,2'-dinaphthyl ketone dimethylketal | 1209051-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dinaphthyl ketone dimethylketal
• 英文别名: dimethoxydi(naphthalen-2-yl)methane
• CAS: 1209051-02-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: CMRCKCWBTJKHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dinaphthyl ketone dimethylketal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 indium(III) bromide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过附加苯并环化成二苯并[a,f]戊烯增强抗芳香性：苯并[a]萘并[2,1-f]戊烯和二萘并[2,1-a,f]戊烯的合成和性质

  摘要：

  了解反芳香族分子的结构-性能关系对于控制它们的电子特性和设计新的有机光电材料至关重要。Dibenzo[a, f]pentalene 是二苯并戊烯的一种结构异构体，具有开壳和抗芳烃特性协调一致，这是众所周知的异构体二苯并 [a, e]pentalene 所不具备的。下一个感兴趣的问题涉及 π 延伸对二苯并 [ a, f] 戊烯 π 系统中开壳和抗芳香性特征的协调的拓扑效应。在此，我们描述了 π 扩展（双）环化类似物苯并 [a] 萘并 [2,1-f] 戊烯 4 和二萘并 [2,1-a, f] 戊烯 5 的合成和表征。固态结构以及磁性和光电特性将这些 π 扩展类似物表征为闭壳反芳香分子，与二苯并 [ a, f] 戊烯 2 形成鲜明对比。 在这些 π 扩展类似物中，开壳特性是被消灭而保留了抗芳香性。将额外的六边形融合为 2 个将主要的 4nπ 共轭电路从全局系统转移到局部系统。使用包括磁感应电流 (GIMIC)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11530
• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘基甲酮 、 原甲酸三甲酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,2'-dinaphthyl ketone dimethylketal
  参考文献：
  名称：

  通过附加苯并环化成二苯并[a,f]戊烯增强抗芳香性：苯并[a]萘并[2,1-f]戊烯和二萘并[2,1-a,f]戊烯的合成和性质

  摘要：

  了解反芳香族分子的结构-性能关系对于控制它们的电子特性和设计新的有机光电材料至关重要。Dibenzo[a, f]pentalene 是二苯并戊烯的一种结构异构体，具有开壳和抗芳烃特性协调一致，这是众所周知的异构体二苯并 [a, e]pentalene 所不具备的。下一个感兴趣的问题涉及 π 延伸对二苯并 [ a, f] 戊烯 π 系统中开壳和抗芳香性特征的协调的拓扑效应。在此，我们描述了 π 扩展（双）环化类似物苯并 [a] 萘并 [2,1-f] 戊烯 4 和二萘并 [2,1-a, f] 戊烯 5 的合成和表征。固态结构以及磁性和光电特性将这些 π 扩展类似物表征为闭壳反芳香分子，与二苯并 [ a, f] 戊烯 2 形成鲜明对比。 在这些 π 扩展类似物中，开壳特性是被消灭而保留了抗芳香性。将额外的六边形融合为 2 个将主要的 4nπ 共轭电路从全局系统转移到局部系统。使用包括磁感应电流 (GIMIC)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11530

文献信息

• Cyclic Ketals of Tartaric Acid: Simple and Tunable Reagents for the Determination of the Absolute Configuration of Primary Amines
  作者：You-Jin Shim、Kihang Choi

  DOI：10.1021/ol902942k

  日期：2010.2.19

  2,2-Diphenyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid (DPD) and 2,2-dinaphthalen-2-yl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid (DND) have been synthesized starting from dimethyl tartrate. DPD and DND amides of alpha-chiral primary amines showed significantly different H-1 chemical shift values depending on the stereochemistry of the derivatizing agent. On the basis of this chemical shift difference, the absolute configuration of amine substrates could be assigned. DND amides showed significantly larger chemical shift differences than the corresponding DPD amides allowing for a more error-free assignment.