(E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene-D₅ | 1589523-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene-D₅
• 英文别名: 6-[(1E)-2-(4-Methylphenyl)-1-propen-1-yl]benzene-1,2,3,4,5-d5；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-[(E)-2-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1589523-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 213.263
• InChiKey: MRCWYHVGXKPPLZ-SIIOZHKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene-D₅ 在 [Ir(1-[(4S)-(2-(1-adamantyl)-4-5-dihydrooxazolyl)ethyl]-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene)(cyclo-1,5-octadiene)]tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱C，N和N，P配体配合物的不对称加氢：配位烯烃与二氢化物中间体的表征

  摘要：

  以前难以捉摸的二氢化铱铱烯烃配合物已通过溶液中的NMR光谱进行了鉴定和表征。反应性研究表明，这些络合物是催化活性的中间体。需要额外的H 2才能将与催化剂结合的烯烃转化为加氢产物，从而通过[Ir III（H）2（烯烃）（H 2）（L）] +来支持Ir III / Ir V循环中间，如最初基于DFT计算所建议的。NMR分析表明，反应路径是通过快速平衡同分异构的二氢化烯烃中间体而进行的，随后是缓慢的对映选择性确定步骤。如在用二膦酸铑催化剂进行不对称氢化的经典实例中一样，它是一种次要的，不稳定的中间体，可转化为主要产物对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201309515
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 、 氘代溴苯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到(E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene-D₅
  参考文献：
  名称：

  铱C，N和N，P配体配合物的不对称加氢：配位烯烃与二氢化物中间体的表征

  摘要：

  以前难以捉摸的二氢化铱铱烯烃配合物已通过溶液中的NMR光谱进行了鉴定和表征。反应性研究表明，这些络合物是催化活性的中间体。需要额外的H 2才能将与催化剂结合的烯烃转化为加氢产物，从而通过[Ir III（H）2（烯烃）（H 2）（L）] +来支持Ir III / Ir V循环中间，如最初基于DFT计算所建议的。NMR分析表明，反应路径是通过快速平衡同分异构的二氢化烯烃中间体而进行的，随后是缓慢的对映选择性确定步骤。如在用二膦酸铑催化剂进行不对称氢化的经典实例中一样，它是一种次要的，不稳定的中间体，可转化为主要产物对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201309515