(+/-)-β-<4-Methyl-phenyl>-β-hydroxy-buttersaeure | 4981-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-β-<4-Methyl-phenyl>-β-hydroxy-buttersaeure
• 英文别名: 3-hydroxy-3-p-tolyl-butyric acid；2-Oxy-2-p-tolyl-propan-carbonsaeure-(1)；3-Hydroxy-3-p-tolyl-buttersaeure；β-Oxy-β-p-tolyl-buttersaeure；β-Oxy-β-p-tolyl-propan-α-carbonsaeure；3-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 4981-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LMURLFITYPKGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-β-<4-Methyl-phenyl>-β-hydroxy-buttersaeure 生成 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Grischkewitsch-Trochimowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)丁-2-烯酸 在 乙醇 、 permanganate(VII) ion 、 镍 、 sodium carbonate 、 锌 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-β-<4-Methyl-phenyl>-β-hydroxy-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Wiederkehr, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Reductive Removal of Benzylic Hydroxyl and Trimethylsilyloxyl Groups with Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3537

  日期：1989.11

  was also eliminated by the addition of 2 equivalents of water to the reaction system. The reduction was applied to the syntheses of precursors of such anti-inflammatory agents as ibuprofen, butibufen, naproxen, and related compounds, as well as (±)-ar-turmerone, an odorous sesquiterpene.

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。
• Me3SiCl-NaI-CH3CN as an efficient and practical reducing agent for benzylic alcohols
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96393-7

  日期：1987.1
• Grischkewitsch-Trochimowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1908, vol. 40, p. 1685
  作者：Grischkewitsch-Trochimowski

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TSUBOI, SADAO;TAKEDA, AKIRA;UTAKA, MASAN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3537-3541
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TSUBOI, SADAO、TAKEDA, AKIRA、UTAKA, MASAN+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3817-3818
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——