2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine | 70310-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin；2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazine；2,2-dimethyl-3-phenyl-1,4-benzoxazine
• CAS: 70310-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NSBGKLSODHRFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine 在 C₅₆H₈₄Sb⁽¹⁺⁾*C₄₄H₅₂Cl₂O₆Sb^(1-) 、 二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称 Pnictogen 键合催化：手性锑 (V) 阳离子/阴离子对的转移氢化

  摘要：

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02808
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine 4-oxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Battistoni, P.; Bruni, P.; Fava, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 451 - 455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Biocatalytic Reduction of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines Using Imine Reductases
  作者：Nadine Zumbrägel、Paul Machui、Jannis Nonnhoff、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02867

  日期：2019.2.1

  A biocatalytic reduction of 2H-1,4-benzoxazines using imine reductases is reported. This process enables a smooth and enantioselective synthesis of the resulting cyclic amines under mild conditions in aqueous media by means of a catalytic amount of the cofactor NADPH as hydride source as well as glucose as the reducing agent used in stoichiometric amounts for in situ cofactor recycling. Several substrates

  据报道，使用亚胺还原酶可生物催化还原2 H -1,4-苯并恶嗪。通过催化量的辅因子NADPH作为氢化物源以及葡萄糖作为化学计量的还原剂用于原位辅因子再循环，该方法能够在温和条件下在水性介质中平稳且对映选择性地合成所得环胺。研究了几种底物，并获得了具有高达99％ee的3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。此外，已经证明，以亚胺还原酶为催化剂的这种还原过程的效率在实验室负载较高的实验室条件下，以10 g L –1的底物负荷运行时，可用于一种2 H -1,4-苯并恶嗪。 在量身定制的全细胞催化剂存在下。
• A General Method for the Synthesis of 3-Phenyl-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and 3-Phenyl-2<i>H</i>-3,4-dihydro-1,4-benzoxazines
  作者：P. Battistoni、P. Bruni、G. Fava

  DOI：10.1055/s-1979-28629

  日期：——
• BATTISTONI, P.;BRUNI, P.;FAVA, G.;TOSI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 451-455
  作者：BATTISTONI, P.、BRUNI, P.、FAVA, G.、TOSI, G.

  DOI：——

  日期：——
• BATTISTONI P.; BRUNI P.; FAVA G., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 220-221
  作者：BATTISTONI P.、 BRUNI P.、 FAVA G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。