N-[(1E)-2,2,2-trifluoroethylidene]cyclopentanamine | 1268828-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1E)-2,2,2-trifluoroethylidene]cyclopentanamine
• CAS: 1268828-18-7
• 化学式: C₇H₁₀F₃N
• 分子量: 165.158
• InChiKey: ZITCSMHECXSJIY-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-2,2,2-trifluoroethylidene]cyclopentanamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  旋光性三氟甲基取代的二氮丙啶和恶唑烷的合成

  摘要：

  （E）-三氟甲基亚胺被认为是理想的底物，可通过与壬基氧基氨基甲酸酯的直接胺化反应转化成相应的二氮丙啶。非对映选择性诱导受到N-取代基的强烈控制。使用m -CPBA作为氧化剂，在相同的底物上进行的环氧化反应获得了相似的结果。从对映体纯亚胺开始，以非常高的对映体纯度获得手性二氮丙啶或恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.097
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-[(1E)-2,2,2-trifluoroethylidene]cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  （E）-三氟甲基亚胺和Hy的无溶剂立体合成

  摘要：

  据报道，从相应的三氟甲基羰基化合物或其半缩醛开始合成三氟甲基酮亚胺，醛亚胺和的新的，绿色的和有效的策略。缩合反应在无溶剂条件下与一系列胺或肼进行，并以高立体选择性进行，始终仅以非常好的收率得到E-异构体。 氟化化合物-亚胺--立体选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258280

文献信息

• Fluorinated β-nitro amines by a selective ZrCl4-catalyzed aza-Henry reaction of (E)-trifluoromethyl aldimines
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1039/c2ob26397a

  日期：——

  ZrCl4 was found to be an ideal catalyst to promote aza-Henry reactions between trifluoromethyl aldimines and some nitro alkanes giving new fluorinated β-nitro amines. The reaction is strongly influenced by the CF3 group, the yield by the alkyl chain of the nitro compound, while the stereochemical outcome seems to be unaffected, the anti isomer being always the major product.

  研究发现，ZrCl4 是一种理想的催化剂，可促进三氟甲基醛与某些硝基烷烃之间的偶氮-亨利反应，生成新的氟化δ-硝基胺。反应受 CF3 基团和硝基化合物烷基链的影响很大，而立体化学结果似乎不受影响，反异构体始终是主要产物。
• Ethyl Nitroacetate in Aza-Henry Addition on Trifluoromethyl Aldimines: A Solvent-Free Procedure To Obtain Chiral Trifluoromethyl α,β-Diamino Esters
  作者：Luca Parise、Alessia Pelagalli、Lucio Pellacani、Fabio Sciubba、Maria Cecilia Vergari、Stefania Fioravanti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00136

  日期：2016.4.1

  from N-α-amino ester trifluoromethyl aldimines, small ψ[CH(CF3)NH]-peptidomimetic backbones can be achieved in which a new primary amine function represents a possible center for synthetic extension. Finally, a very interesting, and never observed before, palladium-catalyzed syn β-elimination occurred, leading to the selective nitro group reduction reaction on the syn-α-amino ester functionalized aza-Henry

  据报道，在N-烷基三氟甲基醛亚胺上自催化氮杂乙酸乙酯的氮杂-Henry加成反应可合成β-氨基α-硝基三氟甲基酯，即α，β-二氨基酸衍生物的前体。在亚胺氮上存在常驻手性中心的情况下，使用合适的路易斯酸可导致良好的立体界面控制，这始终是由不同于攻击的亲核性产生的。通过从光学纯的N保护的三氟甲基亚胺开始或直接从N -α-氨基酯三氟甲基亚胺开始，小ψ[CH（CF 3）]]]]]]]]]]]]>]]]]]]]]> NH]-拟肽主链可以实现，其中新的伯胺功能代表合成延伸的可能中心。最后，发生了一个非常有趣且从未见过的钯催化的合成β-消除反应，导致在合成-α-氨基酯官能化的氮杂-亨利加合物上发生选择性的硝基还原反应，并获得了更稳定的光学纯的三氟甲基共轭亚胺。 。