3-Oxo-4-methyl-Δ4.6-cholestadien | 1251-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-4-methyl-Δ4.6-cholestadien
• 英文别名: 4-Methyl-cholesta-4,6-dien-3-on
• CAS: 1251-99-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: QTSSSHOJIOXMDN-QRLHXZIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-4-methyl-Δ4.6-cholestadien 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 4α-Methyl-cholest-5-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  504.4α-和4β-甲基胆固醇的磺酸酯的溶剂化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002633
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4,10,13-trimethyl-tetradecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Oxo-4-methyl-Δ4.6-cholestadien
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的反应-Ⅰ：某些3-取代的4，5-环氧--4-甲基胆甾烷与三氟化硼的重排

  摘要：

  由4-甲基胆甾-4-烯-3-酮和3α-和3β-乙酰氧基-4-甲基胆甾-4-烯衍生的差向异构体4,5-环氧化物已用三氟化硼重排。六种环氧化物中的每一种都表现出自己独特的行为模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90832-4

文献信息

• Reactions of steroid A-ring lactones with Grignard reagents
  作者：J. Overnell、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39710000378

  日期：——

  The addition of solutions of Grignard reagents to 4-oxacholesta-5,7-dien-3-one (4) yields the bridged ketones 3-alkyl-3-hydroxy-3(5 → 6βH)abeo-A-norcholest-7-en-5-ones (12) as well as ‘over-reacted’ products which are formed from the latter by reduction (as against Grignard addition) at the 5-carbonyl group. 4-Oxacholest-5-en-3-one (1) behaves similarly when treated with isopropylmagnesium bromide

  添加格氏试剂的溶液与4- oxacholesta -5,7-二烯-3-酮（4），得到桥接酮3-烷基-3-羟基-3-（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholest -7- en-5-ones（12）以及由后者通过在5-羰基上还原（相对于Grignard加成反应）而形成的“过度反应”产物。用异丙基溴化镁处理时，4-Oxacholest-5-en-3-one（1）的行为类似。既3-羟基-3-异丙基-3（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholestan -5-酮和异构二酮，3-异丙基-3,5- seco-甲-norcholestan -3,5-二酮（16 ）与甲苯接触p苯中的-磺酸部分产生4,4-二甲基胆甾-5-烯-3-酮，进一步转化成富含1,3,4-三甲基-19-降胆固醇1,3的芳香烃混合物，5（10）-三烯（25）。