(+/-)-anti-N'-(2-methyl-1-phenethylbut-3-enyl)benzoylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-anti-N'-(2-methyl-1-phenethylbut-3-enyl)benzoylhydrazide
• 英文别名: N'-(2-methyl-1-phenethyl-3-butenyl)benzohydrazide；N'-[(3S,4R)-4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-yl]benzohydrazide
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: BORVTBYPSWCTJM-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide 在 indium iodide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(+/-)-anti-N'-(2-methyl-1-phenethylbut-3-enyl)benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Indium(i) iodide-catalyzed regio- and diastereoselective formal α-addition of an α-methylallylboronate to N-acylhydrazones

  摘要：

  铟(I)碘化物被发现能够催化α-甲基烯丙基硼酸酯与各种N-酰基肼酮的形式α-加成，在醇添加剂的存在下，获得相应的反式α-加成产物，具有高区域选择性和高立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b802153h

文献信息

• Chiral Sulfoxides as Neutral Coordinate-Organocatalysts in Asymmetric Allylation of <i>N</i>-Acylhydrazones Using Allyltrichlorosilanes
  作者：Shū Kobayashi、Chikako Ogawa、Hideyuki Konishi、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ja035061m

  日期：2003.6.1

  Sulfoxides were first introduced to the allylation of N-acylhydrazones with allyltrichlorosilanes as effective neutral coordinate-organocatalysts (NCOs). Both high diastereo- and enantioselectivity were attained when optically active chiral sulfoxides were used. Asymmetric crotylations using (Z)- and (E)-crotyltrichlorosilanes showed a high level of stereospecificity (Z --> anti and E --> syn) with

  亚砜首先被引入到 N-酰基腙与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应中，作为有效的中性配位有机催化剂 (NCO)。当使用旋光手性亚砜时，可以获得高的非对映选择性和对映选择性。使用 (Z)- 和 (E)-巴豆基三氯硅烷的不对称巴豆化显示出高水平的立体特异性（Z --> anti 和 E --> syn），具有高对映选择性。
• Highly Stereoselective Synthesis of Homoallylic Amines Based on Addition of Allyltrichlorosilanes to Benzoylhydrazones
  作者：Ryoji Hirabayashi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja011125m

  日期：2001.10.1

  Allyltrichlorosilanes reacted with benzoylhydrazones in DMF without the use of any catalyst to afford the corresponding homoallylic benzoylhydrazines in good to high yields. The reactions proceeded at 0 degrees C to room temperature under mild conditions. In addition, it was found that the reactions tolerated well the steric hindrance of hydrazones and allyltrichlorosilanes. Indeed, ketone-derived

  烯丙基三氯硅烷在 DMF 中与苯甲酰腙反应，无需使用任何催化剂，以良好到高产率提供相应的高烯丙基苯甲酰肼。在温和的条件下，反应在 0 摄氏度至室温下进行。此外，还发现反应能很好地耐受腙和烯丙基三氯硅烷的空间位阻。事实上，酮衍生的苯甲酰腙与烯丙基三氯硅烷顺利反应，以高产率提供相应的 N'-叔烷基-N-苯甲酰肼。在与 (E)- 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷的巴豆化中，分别立体定向地获得了顺式和反加合物。这些反应最有可能通过 R 基团占据轴向位置的环状椅子状过渡态进行。当使用α-杂原子取代的手性苯甲酰腙时，观察到高抗非对映选择性。这些加合物可以很容易地以高产率转化为同型烯丙基胺，无需差向异构化。
• Phosphine oxides as efficient neutral coordinate-organocatalysts for stereoselective allylation of N-acylhydrazones
  作者：Chikako Ogawa、Hideyuki Konishi、Masaharu Sugiura、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1039/b315037b

  日期：——

  Phosphine oxides were found to be efficient neutral coordinate-organocatalysts (NCOs) for the allylation of N-acylhydrazones. Among the phosphine oxides tested, a three carbon-tethered bisphosphine oxide (dppp dioxide) was found to be the most effective, and in the presence of dppp dioxide, less reactive aromatic and α,β-unsaturated N-acylhydrazones underwent allylation as well as diastereoselective crotylation. Furthermore, a polymer-supported phosphine oxide was also developed as an effective immobilized NCO.

  研究发现，膦氧化物是 N-酰肼烯丙基化的高效中性配位有机催化剂（NCO）。在测试的膦氧化物中，发现三碳系双膦氧化物（dppp dioxide）最为有效，在 dppp dioxide 的存在下，反应性较低的芳香族和 α、β-不饱和 N-酰肼发生了烯丙基化以及非对映选择性的弯曲化。此外，还开发了一种聚合物支撑的氧化膦，作为一种有效的固定化 NCO。
• Highly Stereoselective Synthesis of Homoallylic Amines Based on Addition of Allyltrichlorosilanes to Benzoylhydrazones under Neutral Conditions
  作者：Shū Kobayashi、Ryoji Hirabayashi

  DOI：10.1021/ja990497g

  日期：1999.7.1
• Indium(i) iodide-catalyzed regio- and diastereoselective formal α-addition of an α-methylallylboronate to N-acylhydrazones
  作者：Shū Kobayashi、Hideyuki Konishi、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/b802153h

  日期：——

  Indium(I) iodide was found to catalyze the formal α-addition of an α-methylallylboronate to various N-acylhydrazones, in the presence of an alcohol additive, to afford the corresponding anti-α-adducts with high regio- and diastereoselectivity in high yields.

  铟(I)碘化物被发现能够催化α-甲基烯丙基硼酸酯与各种N-酰基肼酮的形式α-加成，在醇添加剂的存在下，获得相应的反式α-加成产物，具有高区域选择性和高立体选择性。