4-chloro[1]diadamantane | 178156-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-chloro[1]diadamantane
• 英文别名: 4'-chloro-2,2'-spirobi[adamantane]
• CAS: 178156-52-0
• 化学式: C₁₉H₂₇Cl
• 分子量: 290.876
• InChiKey: QRXBKLIBDNDHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro[1]diadamantane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <1>diadamantane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物的热重排

  摘要：

  通过使1- [1]二金刚烷基阳离子与适当的亲核试剂反应，合成了叔1-卤螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物（1-卤[1]二金刚烷）。1-氯-或1-溴-[1]二金刚烷而不是1-氟衍生物的热解以良好的产率得到相应的仲4-卤代衍生物。通过1 H和13 C NMR光谱，以及X射线晶体学，已经确定分离出的4溴[1]二金刚烷是反异构体，Br–C–C–C螺旋扭转角接近170°，根据分子力学计算，这是两种可能的4-取代的异构体中应变较小的。讨论了可能的重排机制。

  DOI：

  10.1039/p29960000871
• 作为产物：
  描述：

  1-氯[1]二金刚烷 反应 6.0h， 生成 5-chloro[1]diadamantane 、 4-chloro[1]diadamantane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物的热重排

  摘要：

  通过使1- [1]二金刚烷基阳离子与适当的亲核试剂反应，合成了叔1-卤螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物（1-卤[1]二金刚烷）。1-氯-或1-溴-[1]二金刚烷而不是1-氟衍生物的热解以良好的产率得到相应的仲4-卤代衍生物。通过1 H和13 C NMR光谱，以及X射线晶体学，已经确定分离出的4溴[1]二金刚烷是反异构体，Br–C–C–C螺旋扭转角接近170°，根据分子力学计算，这是两种可能的4-取代的异构体中应变较小的。讨论了可能的重排机制。

  DOI：

  10.1039/p29960000871