2-(4-iodobutyl)-2H-isoquinolin-1-one | 690256-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodobutyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-iodobutyl)isoquinolin-1(2H)-one；2-(4-Iodobutyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 690256-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₄INO
• 分子量: 327.165
• InChiKey: LNRSUQWROHGXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodobutyl)-2H-isoquinolin-1-one 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以36%的产率得到1,2,3,4-四氢-6H-吡啶并[1,2-b]异喹啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  在氧化和还原条件下自由基环化为喹诺酮和异喹诺酮系统

  摘要：

  描述了在芬顿型和n -Bu 3 SnH介导的条件下自由基环化成喹诺酮和异喹诺酮系统。对于N-碘代烷基喹诺酮，约。在两种条件下，均在C-2和C-8处意外获得了3：1的氧化环化产物混合物。在Fenton型条件下，从N-碘烷基异喹啉酮获得五或六元氧化环化产物，而n -Bu 3 SnH介导的反应在五元，六元和七元系列中得到还原环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.123
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromobutyl)isoquinolin-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-iodobutyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0497048

文献信息

• 一种环状取代的2-吡啶酮类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117624160A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种环状取代的2‑吡啶酮类化合物的制备方法，所述制备方法包括：在可见光和惰性气氛存在下，将式(Ⅰa′)或式(Ⅰb′)所示化合物与有机溶剂、催化剂、还原剂、碱接触使反应。本发明制备方法可高效经济、绿色地制备环状取代的2‑吡啶酮类化合物，且原料易得，操作简单，反应条件温和，底物普适性好，产率高，所制备的环状取代的2‑吡啶酮类化合物可广泛地应用于药物化学和有机化学领域；#imgabs0#