6-fluoro-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(2-trimethylsilanylethoxymethoxy)quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 919794-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-fluoro-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(2-trimethylsilanylethoxymethoxy)quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-fluoro-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 919794-37-9
• 化学式: C₂₂H₃₂FN₃O₄Si
• 分子量: 449.598
• InChiKey: VXMOKFZXTVNZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(2-trimethylsilanylethoxymethoxy)quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-Fluoro-8-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid (4-morpholin-4-yl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮和喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺的合成：一种有效的5HT1B拮抗剂的后期多样化方法。

  摘要：

  6-甲氧基-8-氨基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸-（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（I）和4-氨基-6-甲氧基的多平行合成-8-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（II），有助于在（I ）和（II）的4位和8位进行了描述。确定所得的新系列含有有效的5HT（1B）拮抗剂。初步提供了SAR数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.037
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-fluoro-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(2-trimethylsilanylethoxymethoxy)quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮和喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺的合成：一种有效的5HT1B拮抗剂的后期多样化方法。

  摘要：

  6-甲氧基-8-氨基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸-（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（I）和4-氨基-6-甲氧基的多平行合成-8-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（II），有助于在（I ）和（II）的4位和8位进行了描述。确定所得的新系列含有有效的5HT（1B）拮抗剂。初步提供了SAR数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.037