4-[1-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-5-yl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1211312-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[1-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-5-yl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[1-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinazolinyl]tetrahydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate；tert-butyl 4-[1-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydroquinazolin-5-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1211312-10-5
• 化学式: C₂₄H₂₉FN₄O₃
• 分子量: 440.518
• InChiKey: RHKCMTUGYAEGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-5-yl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-(3-fluorobenzyl)-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1H-quianzolin-2-one hydrochlorid acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of RO4858542, a 5-HT₆ Receptor Antagonist

  摘要：

  An improved synthesis of a 5-HT6 antagonist is described. A problematic amide reduction step was avoided by a reductive amination. Overall, 2.9 kg was produced over 6 steps with an overall yield of 56%.

  DOI：

  10.1021/op900319p
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyano-3-fluorophenyl)-3-fluorobenzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-[1-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-5-yl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of RO4858542, a 5-HT₆ Receptor Antagonist

  摘要：

  An improved synthesis of a 5-HT6 antagonist is described. A problematic amide reduction step was avoided by a reductive amination. Overall, 2.9 kg was produced over 6 steps with an overall yield of 56%.

  DOI：

  10.1021/op900319p

文献信息

• Improved Synthesis of RO4858542, a 5-HT₆ Receptor Antagonist
  作者：Qingwu Jin、Michael Welch、Lawrence Fisher

  DOI：10.1021/op900319p

  日期：2010.3.19

  An improved synthesis of a 5-HT6 antagonist is described. A problematic amide reduction step was avoided by a reductive amination. Overall, 2.9 kg was produced over 6 steps with an overall yield of 56%.