(+/-)-10-benzyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decan-4-one | 897396-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-10-benzyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decan-4-one
• 英文别名: 10-Benzyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decan-4-one
• CAS: 897396-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• mdl: MFCD13196448
• 分子量: 244.337
• InChiKey: FLAQNBAVKBCRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C
• 沸点：
  424.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-benzyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(+/-)-10-benzyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-10-benzyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h

文献信息

• Diazabicyclic compounds and microemulsions thereof
  申请人：Neuroscienze Pharmaness S.C. A R.L.

  公开号：EP2149370A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Pharmaceutical compositions in the form of microemulsions comprising the following components, in amounts expressed as % by weight, the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more pharmaceutically acceptable compounds, selected from the following classes: surfactants; polymers forming organized structures as micelles, liquid crystals, vesicles in the liquid in which they are solubilized; O) from 0.01 to 95% of one or more oils, PA) from 0.001 to 90% of diazabicyclic compounds having formula A': wherein t, r, Y, W have the meanings reported in the description, AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from the following classes: - modifiers of water and/or oil polarity, - modifiers of the curvature of the film of component S), - co-surfactants, water from 0.01 to 99.9%.

  微乳剂形式的药物组合物，包括以下成分，按重量百分比表示，各成分之和为100%：S）0.01至95%的一种或多种药用可接受化合物，选自以下类别：表面活性剂；形成有序结构的聚合物，如胶囊、液晶、液体中的囊泡；O）0.01至95%的一种或多种油；PA）0.001至90%的具有A'式的二氮杂双环化合物，其中t、r、Y、W在描述中有所说明；AD）0至60%的一种或多种化合物，选自以下类别：- 调节水和/或油极性的调节剂，- 调节组分S)膜的曲率的调节剂，- 辅助表面活性剂，水0.01至99.9%。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100028257A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nonane and decane diazabicyclic derivatives having homopiperazine as main ring, having affinity for the opioidergic μ and/or δ and/or k receptors and/or for all their receptorial subclasses, with central and/or peripheral activity, having formula (I), the isomeric forms and their mixtures included, wherein one or more atoms are in the corresponding isotopic forms: wherein: n is an integer equal to 1 or 2; one of the substituents R and R 1 of the nitrogen atoms of the diazabicyclic ring is a —C(O)—R B group; wherein R B is a C 1 -C 10 alkyl group, linear or branched when possible, the other remained substituent of R and R 1 has the meanings reported in the description.

  具有同环吡哌啉作为主环的壬烷和癸烷二氮杂双环衍生物，具有对μ和/或δ和/或κ阿片受体以及/或其所有受体亚类的亲和力，具有中枢和/或外周活性，具有式(I)的化学式，包括同分异构体和它们的混合物，其中一个或多个原子以相应的同位素形式存在： 其中： n是等于1或2的整数； 二氮杂双环环的氮原子的取代基R和R1中的一个是—C(O)—RB基团；其中RB是C1-C10烷基基团，线性或支链形式； R和R1的另一个保留的取代基具有描述中所报告的含义。
• MICROEMULSIONS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100029622A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Pharmaceutical compositions in the form of microemulsions comprising the following components, in amounts expressed as % by weight, the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more pharmaceutically acceptable compounds, selected from the following classes: surfactants; polymers forming organized structures as micelles, liquid crystals, vesicles in the liquid in which they are solubilized; 0) from 0.01 to 95% of one or more oils, PA) from 0.001 to 90% of diazabicyclic compounds having formula A′: wherein t, r, Y, W have the meanings reported in the description, AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from the following classes: modifiers of water and/or oil polarity, modifiers of the curvature of the film of component S), co-surfactants, water from 0.01 to 99.9%.

  微乳剂形式的药物组合物，包括以下成分，按重量百分比表示，各成分之和为100%:S) 0.01至95%的一个或多个药用可接受化合物，从以下类别中选择：表面活性剂；形成有序结构的聚合物，如胶束、液晶、液滴，它们在所溶解的液体中；0) 0.01至95%的一个或多个油；PA) 具有A′式的二氮杂双环化合物，其含量为0.001至90%，其中t、r、Y、W的含义如描述中所述；AD) 0至60%的一个或多个化合物，选择自以下类别：调节水和/或油极性的调节剂，调节成分S)膜的曲率的调节剂，共表面活性剂，水含量为0.01至99.9%。
• Substituted 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane compounds
  申请人：Lazzari Paolo

  公开号：US08609659B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  Diazapolycyclic compounds having affinity for the opioidergic receptors, preferably for the delta opioidergic receptors, with central and/or peripheral activity, having formula: A1-D1-T1  (I) wherein: A1 is a group of formula (II): wherein: R1 is phenyl wherein one of the ring hydrogen atoms is substituted with a group selected from C(O)R′, C(O)OR′, C(O)NHR′ or C(O)NR3R4, R′, R3 and R4, being as defined in the application; R2 is phenyl, optionally substituted D1 is a diazapolycyclic group T1 is a group selected from H, alkyl, alkenyl, alkynyl and from the following optionally substituted groups: cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl, and their hydrates and solvates and pharmaceutically acceptable salts.

  具有亲和力的Diazapolycyclic化合物，适用于阿片受体，优选为δ阿片受体，具有中央和/或周围活性，其化学式为：A1-D1-T1（I），其中：A1是式（II）的基团：其中：R1是苯基，其中一个环氢原子被选自C（O）R'，C（O）OR'，C（O）NHR'或C（O）NR3R4的基团取代，R'，R3和R4在申请中定义；R2是苯基，可选择取代基团的D1是一种diazapolycyclic基团T1是从H，烷基，烯基，炔基和以下可选择取代基团中选取的一种：环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，芳基烷基或杂芳基烷基，以及它们的水合物和溶剂合适的盐。
• Diazabicyclic compounds as opioid receptor agonists
  申请人：Neuroscienze Pharmaness S.C. A R.L.

  公开号：EP2149575B1

  公开（公告）日：2012-10-24