4-methoxy-4'-carboxylic azobenzene | 3517-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-methoxy-4'-carboxylic azobenzene
• 英文别名: 4-[(E)-(4-Methoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid；4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 3517-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: OVFHIXQDBHHUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-carboxylic azobenzene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4-methoxy-4'-((N-(2''-mercaptoethyl)amino)carbonyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Wang; Li, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 699 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-methoxy-4'-carboxylic azobenzene
  参考文献：
  名称：

  DNA双链体中的突突状不对称异质体聚类导致基于最大激子相互作用的背景猝灭的有效淬灭

  摘要：

  制备了具有单个荧光团（Cy3）和多个猝灭剂（4'-甲基硫代偶氮苯-4-羧酸盐，甲基红和4'-二甲基氨基-2-硝基偶氮苯-4-羧酸盐）的不对称染料簇。染料和1至5个淬灭剂通过D束缚-苏氨酸与DNA双链体的相反链。NMR分析表明，具有单个荧光团和两个淬灭剂的簇形成了三明治状结构（反平行的H聚集体）。尽管随着淬灭剂数目的增加，结构畸变会变大，但所有杂簇的熔化温度几乎相同。与单个Cy3和单个淬灭剂相比，单个荧光团和两个淬灭剂的不对称杂簇显示出更大的激子相互作用（即Cy3的低色性）。由于染料之间的激子耦合较大，所以1：2杂簇比1：1簇更有效地抑制了背景发射。但是，由于激子与两个猝灭剂偶合的饱和，更多的猝灭剂不能提高猝灭效率。最后，这个不对称的1：BCR-ABL融合基因。采用这种MB设计，由于有效抑制了激子相互作用的最大化，从而有效抑制了背景发射，因此信号/背景比高达68。

  DOI：

  10.1002/chem.201201365

文献信息

• A Twist-Bend Nematic (N_TB) Phase of Chiral Materials
  作者：Ewa Gorecka、Nataša Vaupotič、Anna Zep、Damian Pociecha、Jun Yoshioka、Jun Yamamoto、Hideo Takezoe

  DOI：10.1002/anie.201502440

  日期：2015.8.24

  New chiral dimers consisting of a rod‐like and cholesterol mesogenic units are reported to form a chiral twist‐bend nematic phase (NTB*) with heliconical structure. The compressibility of the NTB phase made of bent dimers was found to be as large as in smectic phases, which is consistent with the nanoperiodic structure of the NTB phase. The atomic force microscopy observations in chiral bent dimers

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。
• 4-(4′-Alkyloxyphenylazo)benzoyl chlorides not only intermediates but photosensitive mesogens for optical switching
  作者：Joanna Jaworska、Izabela Korbecka、Andrzej Kochel、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.11.014

  日期：2017.1

  This paper presents results of our studies of a full homologous series of 4-(4′-alkyloxyphenylazo)benzoyl chlorides. Until now these compounds have been used only as intermediates for more complex materials and their properties were not investigated as acid chlorides are considered unstable and hence useless for applications. We show that they are in fact quite durable and possess liquid-crystalline

  本文介绍了我们对4-（4'-烷氧基苯基偶氮）苯甲酰氯的完全同源系列的研究结果。迄今为止，这些化合物仅用作更复杂材料的中间体，尚未研究其性能，因为酰基氯被认为是不稳定的，因此在应用中无用。我们证明它们实际上很耐久，并在很宽的温度范围内具有液晶性能。此外，该系列还证明了顺式-反式异构化的快速切换时间少于一个小时的弛豫时间，这使得这些化合物有望成为光学切换的材料。
• Stable Holographic Gratings with Small-Molecular Trisazobenzene Derivatives
  作者：Klaus Kreger、Pascal Wolfer、Hubert Audorff、Lothar Kador、Natalie Stingelin-Stutzmann、Paul Smith、Hans-Werner Schmidt

  DOI：10.1021/ja9091038

  日期：2010.1.20

  We present a series of small-molecular trisazobenzene chromophores, including, for instance, 1,3,5-tris[4-[4-[(4-cyanophenyl)azo]phenoxy)butyryl]amino}benzene that feature a remarkably stable light-induced orientation in initially amorphous thin-film architectures. It is demonstrated that for optimal performance it is critical to design chemical structures that allow formation of both an amorphous and a liquid-crystalline phase. In the present approach, the liquid-crystal line feature was introduced by inserting decoupling spacers between a trisfunctionalized benzene core and the three azobenzene moieties, as well as adding polar end groups to the latter. To compensate for the deleterious reduction of the glass transition temperature associated with the spacers in the compounds, polar units were incorporated between the benzene core and the side groups. Intriguingly, the molecular glasses that feature a latent liquid-crystal line phase display a remarkable "postdevelopment", i.e., an increase of the amplitude of refractive index modulation in holographic experiments after writing of optical gratings is arrested, exceeding 20% for the previously mentioned derivative. Thus, these nonpolymeric, azobenzene-containing compounds presented in this work appear to be attractive candidates for fabrication of stable holographic volume gratings.
• Muxfeldt,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3040 - 3044
  作者：Muxfeldt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bulge-like Asymmetric Heterodye Clustering in DNA Duplex Results in Efficient Quenching of Background Emission Based on the Maximized Excitonic Interaction
  作者：Taiga Fujii、Yuichi Hara、Takuya Osawa、Hiromu Kashida、Xingguo Liang、Yasuko Yoshida、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/chem.201201365

  日期：2012.8.27

  the number of quenchers increased. An asymmetric heterocluster of a single fluorophore and two quenchers showed larger excitonic interaction (i.e., hypochromicity of Cy3), than did a single Cy3 and a single quencher. Due to the larger exciton coupling between the dyes, the 1:2 heterocluster suppressed the background emission more efficiently than the 1:1 cluster. However, more quenchers did not enhance

  制备了具有单个荧光团（Cy3）和多个猝灭剂（4'-甲基硫代偶氮苯-4-羧酸盐，甲基红和4'-二甲基氨基-2-硝基偶氮苯-4-羧酸盐）的不对称染料簇。染料和1至5个淬灭剂通过D束缚-苏氨酸与DNA双链体的相反链。NMR分析表明，具有单个荧光团和两个淬灭剂的簇形成了三明治状结构（反平行的H聚集体）。尽管随着淬灭剂数目的增加，结构畸变会变大，但所有杂簇的熔化温度几乎相同。与单个Cy3和单个淬灭剂相比，单个荧光团和两个淬灭剂的不对称杂簇显示出更大的激子相互作用（即Cy3的低色性）。由于染料之间的激子耦合较大，所以1：2杂簇比1：1簇更有效地抑制了背景发射。但是，由于激子与两个猝灭剂偶合的饱和，更多的猝灭剂不能提高猝灭效率。最后，这个不对称的1：BCR-ABL融合基因。采用这种MB设计，由于有效抑制了激子相互作用的最大化，从而有效抑制了背景发射，因此信号/背景比高达68。