(Z)-hepta-4,6-dien-1-amine | 127611-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-hepta-4,6-dien-1-amine
• 英文别名: (4Z)-hepta-4,6-dien-1-amine
• CAS: 127611-49-8
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: QTENFKHWGCAGRO-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hepta-4,6-dien-1-amine 在 silver tetrafluoroborate 、 2,6-双(二苯基膦甲基)吡啶二氯化钯 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2-allyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-azidohepta-1,3-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (Z)-hepta-4,6-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• Stereospecific synthesis of Z olefins bearing an ω-azido group
  作者：A. Chhen、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80552-9

  日期：1989.1

  Ylides derived from ω-azidoalkyltriphenylphosphonium salts were generated at low temperature. They are stable at −80°C for several hours and react smoothly and stereospecifically with typical aldehydes to form Z-ω-azido olefins which are the precursors of ω-unsaturated primary and secondary amines.

  ω-叠氮基烷基三苯基phosph盐衍生的叶立德在低温下生成。它们在-80°C稳定数小时，并且与典型的醛平稳且立体定向反应，形成Z-ω-叠氮基烯烃，它们是ω-不饱和伯胺和仲胺的前体。