methyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1354632-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-2H-chromene-3-carboxylate；Methyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 1354632-86-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₄
• 分子量: 274.196
• InChiKey: GJMUKLFRWJEUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 在 dipyridine chromium trioxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 、 methyl 2-(trifluoromethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成2-三氟甲基取代的多官能化色烯和色酮的简便方法

  摘要：

  一种由容易获得的三氟甲基化的结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-制备4-羟基-2-（三氟甲基）-4 H-苯甲基-3-羧酸甲酯3a – j的方法描述了三氟-2-丁烯酸酯1。在CH 2 Cl 2中用Sarrett试剂处理3a – j生成4-氧代-2-（三氟甲基）-亚甲基-3-羧酸甲酯衍生物4a – h，具有中等至良好的产率，可以将其转化为2-三氟甲基取代的通过环丙烷化和路易斯酸催化的开环反应制备多功能苯并氧杂庚环。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.011

文献信息

• l-Proline catalyzed intermolecular cyclization of methyl perfluoroalk-2-ynoates with salicylaldehyde: Synthesis of perfluoroalkylated 2H-chromenes
  作者：Xufeng Yan、Dandan Shen、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.004

  日期：2016.8

  An efficient synthesis of 2-perfluoroalkyl 2H-chromenes 3 (RF = CF3, C2F5) was developed via regioselective cycloaddition of salicylaldehydes 1 and methyl perfluoroalk-2-ynoates 2 in refluxing methanol. 2-Perfluoroalkyl-2H-chromenes 3 was regioselectively obtained in moderate to good yields by using l-proline as organocatalyst. Low toxicity, high regioselectivity, easy available starting materials

  通过在回流的甲醇中水杨醛1和全氟烷-2-炔酸甲酯2的区域选择性环加成反应，开发了2-全氟烷基2 H-色酮3（R F  = CF 3，C 2 F 5）的有效合成方法。通过使用1-脯氨酸作为有机催化剂，以中等至良好的产率区域选择性地获得了2-全氟烷基-2 H-色酮3。该方法可观察到低毒，高区域选择性，容易获得的原料，温和的反应条件。