N-[(2,2,2-trifluoroethyliden)amino]furan-2-carboxamide | 1564258-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-[(2,2,2-trifluoroethyliden)amino]furan-2-carboxamide
• 英文别名: N′-(2,2,2-trifluoroethylidene)furan-2-carbohydrazide
• CAS: 1564258-94-1
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 206.124
• InChiKey: XUOPXZSVDJXGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,2,2-trifluoroethyliden)amino]furan-2-carboxamide 、 乙酸酐 以65%的产率得到3-acetyl-5-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-2-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  碳酰肼衍生的氟腙合成三氟甲基化杂环化合物的探索

  摘要：

  在分子筛 (4 Å) 存在下，水合氟醛与碳酰肼在甲醇中的反应以合理的收率得到所需的 N-酰化氟代腙 (3a-f)。后者在苯中用巯基乙酸处理产生相应的 2-三氟甲基-1,3-噻唑烷酮衍生物 (4a-f)，而与乙酸酐反应产生 3-乙酰基-2,3-二氢-2-三氟甲基- 1,3,4-恶二唑 (5a-f)。每种产品的结构均已通过 X 射线晶体学确定。引言 在含氟有机化合物的合成中，水合氟醛和氟代乙基半缩醛起着重要的作用。特别重要的是氟醛的亚胺，其可通过氟醛半缩醛与伯胺的反应获得。最初形成的氟醛缩醛是相对稳定的化合物，通过加入分子筛或共沸除水进行除水。碳酰肼及其腙类化合物广泛应用于各种杂环的合成。最近，我们发表了一系列论文，其中分别使用咪唑羧酸和脯氨酸衍生的一些腙的杂环化反应作为起始原料。据我们所知，只有少数出版物涉及碳酰肼杂环的制备，第 1 卷。88、1、2014 387 我们发表了一系列论文，其中

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)40
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(2,2,2-trifluoroethyliden)amino]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碳酰肼衍生的氟腙合成三氟甲基化杂环化合物的探索

  摘要：

  在分子筛 (4 Å) 存在下，水合氟醛与碳酰肼在甲醇中的反应以合理的收率得到所需的 N-酰化氟代腙 (3a-f)。后者在苯中用巯基乙酸处理产生相应的 2-三氟甲基-1,3-噻唑烷酮衍生物 (4a-f)，而与乙酸酐反应产生 3-乙酰基-2,3-二氢-2-三氟甲基- 1,3,4-恶二唑 (5a-f)。每种产品的结构均已通过 X 射线晶体学确定。引言 在含氟有机化合物的合成中，水合氟醛和氟代乙基半缩醛起着重要的作用。特别重要的是氟醛的亚胺，其可通过氟醛半缩醛与伯胺的反应获得。最初形成的氟醛缩醛是相对稳定的化合物，通过加入分子筛或共沸除水进行除水。碳酰肼及其腙类化合物广泛应用于各种杂环的合成。最近，我们发表了一系列论文，其中分别使用咪唑羧酸和脯氨酸衍生的一些腙的杂环化反应作为起始原料。据我们所知，只有少数出版物涉及碳酰肼杂环的制备，第 1 卷。88、1、2014 387 我们发表了一系列论文，其中

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)40

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated pyrazolidines by [3 + 2] cycloaddition
  作者：Xiansha Peng、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yalin Wang、Juanjuan Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob01299c

  日期：——

  A highly efficient [3 + 2] cycloaddition between trifluoromethylated N-acylhydrazones and nitroolefins in the presence of potassium hydroxide under phase transfer catalysis is developed to afford potentially bioactive trifluoromethylated pyrazolidines, which can be further transformed into trifluoromethylated pyrazoles in good yields.

  在相转移催化下，在氢氧化钾存在下，三氟甲基化的N-酰基hydr和硝基烯烃之间的高效[3 + 2]环加成反应得到了具有潜在生物活性的三氟甲基化的吡唑烷，可以将其进一步转化为高收率的三氟甲基化的吡唑。
• <i>N</i>-Arylations of trifluoromethylated <i>N</i>-acylhydrazones with diaryliodonium salts as arylation reagents
  作者：Huaiyuan Zhang、Ke-Hu Wang、Junjiao Wang、Yingpeng Su、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob00236g

  日期：——

  A novel and efficient N-arylation of trifluoromethylated N-acylhydrazones is described by using diaryliodonium salts as arylation reagents in the presence of copper salts. A wide variety of N-aryl acylhydrazones are obtained with good to excellent yields under mild reaction conditions.

  一种新颖的和有效的Ñ的三氟甲基化-arylation Ñ -acylhydrazones是通过使用二芳基碘盐，如铜盐的存在下芳基化试剂进行说明。在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了各种各样的N-芳基酰基azo。
• Synthesis of 3-Trifluoromethyl-1,2,4-triazolines and 1,2,4-Triazoles via Tandem Addition/Cyclization of Trifluoromethyl <i>N</i>-Acylhydrazones with Cyanamide
  作者：Xiaoling Liu、Haimei Liu、Chang Bian、Ke-Hu Wang、Junjiao Wang、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Xiaobo Lv、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00176

  日期：2022.5.6

  A tandem addition/cyclization reaction between trifluoromethyl N-acylhydrazones and cyanamide is described, which provides a novel and efficient process for the synthesis of polysubstituted 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazolines and their derivatives. The method has the advantages of mild reaction conditions, a broad substrate scope, good product yields, and atom economy.

  描述了三氟甲基N-酰基腙与单氰胺之间的串联加成/环化反应，为多取代的3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉及其衍生物的合成提供了一种新颖高效的工艺。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产物收率好、原子经济性好等优点。
• Synthesis of trifluoromethylpyrrolopyrazole derivatives via [3+2] cycloaddition of trifluoromethyl N-acylhydrazones or trifluoroacetohydrazonoyl bromides with maleimides
  作者：Yang Feng、Bo Chang、Yuanyuan Ren、Fangxia Zhao、Ke-Hu Wang、Junjiao Wang、Danfeng Huang、Xiaobo Lv、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133353

  日期：2023.3

  The methods give 3-trifluoromethylated pyrrolidino [3,4-c]pyrazolidin-4,6-dione and 3-trifluoromethylated dihydropyrrolo [3,4-c]pyrazole-4,6(1H,5H)-diones in good to excellent yields under mild reaction conditions. The 3-trifluoromethylated dihydropyrrolo [3,4-c]pyrazole-4,6(1H,5H)-diones can be smoothly oxidized to 3-trifluoromethylated pyrrolo [3,4-c]pyrazole-4,6(1H,5H)-diones by TCCA under mild reaction

  从现成的三氟甲基结构单元（如三氟甲基 N-酰基腙或三氟乙酰肼基溴化物与马来酰亚胺）的 [3 + 2] 环加成反应，开发了一种高效实用的三氟甲基吡咯并吡唑衍生物制备方案。该方法得到 3-三氟甲基化吡咯烷并 [3,4- c ]pyrazolidin-4,6-dione 和 3-三氟甲基化二氢吡咯并 [3,4-c]pyrazole-4,6(1 H ,5 H )-diones在温和的反应条件下获得优异的产率。3-三氟甲基化二氢吡咯并[3,4- c ]吡唑-4,6(1 H ,5 H )-二酮可以顺利氧化为3-三氟甲基化吡咯并[3,4-c]pyrazole-4,6(1H,5H)-diones by TCCA under mild reaction conditions.
• Synthesis of trifluoromethyl formazans by reaction of trifluoromethyl N-acylhydrazones/N-Aryl hydrazones and aryldiazonium tetrafluoroborates
  作者：Ke-Hu Wang、Chang Bian、Xiuwen Liang、Wenjing Luo、Junjiao Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110211

  日期：2023.11

  azo-coupling reaction of trifluoromethyl N-acylhydrazones/N-aryl hydrazones with aryldiazonium tetrafluoroborates was developed for the synthesis of various trifluoromethyl formazans. This protocol has the advantages of mild reaction condition, broad substrate scope and easy operation, which extends the application of trifluoromethyl N-acylhydrazones/N-aryl hydrazones as versatile trifluoromethyl building blocks

  开发了三氟甲基N-酰基腙/ N-芳基腙与四氟硼酸芳基重氮盐的有效直接偶氮偶联反应，用于合成各种三氟甲基甲臜。该方案具有反应条件温和、底物范围广、操作简便等优点，拓展了三氟甲基N-酰基腙/ N-芳基腙作为通用三氟甲基结构单元在有机合成中的应用。