trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-yl acetate | 103732-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S,4R)-6-cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 103732-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: MUCIVWGGWJZCBJ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-yl acetate 在 双氧水 、 C₄₀H₃₆F₁₂MnN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  晚期氧化 C(sp3)-H 甲基化

  摘要：

  通常被称为“神奇的甲基效应”，甲基基团的安装——尤其是与杂原子相邻的 (α)——已被证明可以显着提高生物活性分子1,2,3的效力。然而，现有的甲基化方法显示范围有限，尚未在复杂环境中得到证实1。在这里，我们报告了一种区域选择性和化学选择性氧化 C( sp 3 )-H 甲基化方法，该方法与药物支架和天然产物的后期功能化兼容。这结合了高度位点选择性和化学选择性的 C-H 羟基化与温和的、官能团耐受的甲基化。使用小分子锰催化剂，Mn(CF 3PDP），在低负载（底物/催化剂比率为 200）下，在杂环核上提供靶向 C-H 羟基化，同时保留电子中性和富电子芳基。氟或路易斯酸辅助形成反应性亚胺或氧鎓中间体使得能够使用温和亲核的有机铝甲基化试剂，该试剂在基底上保留其他亲电子功能。我们展示了这个后期 C( sp 3)–H 甲基化在 41 个底物上，包含 16 个不同的药用重要核心，包括富电子芳基、杂环、羰

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2137-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrrolidin-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011

文献信息

• Pharmaceutically active benzopyran compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0076075B1

  公开（公告）日：1986-11-20
• ASHWOOD V. A.; BUCKINGHAM R. E.; CASSIDY F.; EVANS J. M.; FARUK E. A.; HA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2194-2201
  作者：ASHWOOD V. A.、 BUCKINGHAM R. E.、 CASSIDY F.、 EVANS J. M.、 FARUK E. A.、 HA+

  DOI：——

  日期：——
• US4446113A
  申请人：——

  公开号：US4446113A

  公开（公告）日：1984-05-01