ethyl 3,4-bis(trifluoromethyl)furan-2-oate | 141300-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 3,4-bis(trifluoromethyl)furan-2-oate
• 英文别名: Ethyl 3,4-bis(trifluoromethyl)-2-furoate；Ethyl 3,4-bis(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 141300-38-1
• 化学式: C₉H₆F₆O₃
• 分子量: 276.135
• InChiKey: YRXRBUCHJVRFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-bis(trifluoromethyl)furan-2-oate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-bis(trifluoromethyl)-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-but-2-ene 、 2-呋喃甲基乙酯 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl 3,4-bis(trifluoromethyl)furan-2-oate
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095

文献信息

• Reaction of 2-lithio-3.4-bis(trifluoromethyl)furan with electrophiles
  作者：Aliyu B. Abubakar、Brian L. Booth、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80121-9

  日期：1991.12

  2-Substituted-3,4-bis(trifluoromethyl)furans activated CH = C(CF3)C(CF3) = CR-O [R = CO2H (and hence R = CO2Me and CO2Et), CHO, CHPhOH, CHMeOH, CH(OH)CH = CH2] are obtained in good yield by treatment of the corresponding 2-lithiofuran with the appropriate electrophile. With methyl acrylate, initial attack occurs at carbonyl carbon but the resulting ketone (R = COCH = CH2) undergoes Michael addition with an excess of the lithium salt. From the reaction with dichloromaleic anhydride, 5,5-bis[3,4-bis(trifluoromethyl)-2-furyl]-3,4-dichloro-2-furanone is formed in 85% yield.