1-(呋喃-3-基)丙-2-炔基甲基碳酸酯 | 1015083-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 1-(呋喃-3-基)丙-2-炔基甲基碳酸酯
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)prop-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 1015083-50-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: WQGJGMTVPYFAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-3-基)丙-2-炔基甲基碳酸酯 、 4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以82%的产率得到2-(furan-3-yl)-6,7-dimethyl-3-methylene-2H-furo[3,2-c]pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Construction of Furo[3,2-c]pyran-4-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 4-Hydroxy-2-pyrones

  摘要：

  The reaction of propargylic carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones in the presence of a palladium catalyst is described. By the choice of the reaction temperature, two types of the substituted furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives were regioselectively synthesized, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo3027092
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-furyl)-1-hydroxy-2-propyne 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(呋喃-3-基)丙-2-炔基甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基酯与取代的β-二羰基化合物的反应高非对映选择性地合成四氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在钯催化剂存在下炔丙基酯与2-取代的环己烷-1，3-二酮和2-氧代环己烷羧酸酯的反应。具有高度非对映选择性的方式合成了具有季碳立体中心的取代的四氢苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.023

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of tetrahydrobenzofuranones by palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.123

  日期：2008.3

  The reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones in the presence of palladium catalyst is described. Substituted tetrahydrobenzofuranones having a quaternary carbon stereocenter were synthesized in a highly diastereoselective manner. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.