6-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hex-1-en-3-one | 65984-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 6-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hex-1-en-3-one
• 英文别名: 6-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 65984-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: FGWAAIRORWFXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hex-1-en-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 Collins oxidation agent 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 6-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022

文献信息

• Applications of substituted arylacetaldehydes in the total synthesis of mesembrane alkaloids. Part 2. An alternative synthesis of (±)-sceletium alkaloid A₄
  作者：Craig P. Forbes、George L. Wenteler

  DOI：10.1039/p19810000029

  日期：——

  The substituted arylacetaldehydes (±)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal (1c) is shown to serve as a precursor in the total synthesis of the mesembrane alkaloid (±)-sceletium alkaloid A4.

  所示的取代的芳基乙醛（±）-2-（3,4-二甲氧基苯基）戊-4-烯醛（1c）在膜生物碱（±）-小生物碱A 4的总合成中用作前体。
• Further applications of endocyclic enamine-enone annulations
  作者：C.P. Forbes、G.L. Wenteler、A. Wiechers

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80039-8

  日期：1978.1

  The total synthesis of rac-sceletium alkaloid A41a and of its 3'-demethoxy analogue 1b via the annulation of endocyclic enamines 4a–b is presented. The Michael acceptor 5a is a useful synthon for the two-step synthesis of 2,3-disubstituted pyridines from Δ2-pyrrolines.

  介绍了环内烯胺4a-b的环化反应，合成了rac- ceetium碱生物碱A 4 1a及其3'-脱甲氧基类似物1b。迈克尔受体5A是用于从Δ的2,3-二取代吡啶的两步合成的有用的合成子2 -pyrrolines。
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 127-152
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——