(2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-oxan-2-yloxy(phenyl)methyl]hexanoic acid | 918544-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-oxan-2-yloxy(phenyl)methyl]hexanoic acid
• CAS: 918544-01-1
• 化学式: C₃₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 560.806
• InChiKey: DZMLNZYKXUZBLR-HRFHJXJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-oxan-2-yloxy(phenyl)methyl]hexanoic acid 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-trimethylsilylethyl N-[(1R,2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(oxan-2-yloxy)-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Key Amino Alcohol Moiety of the Cinchona Alkaloids

  摘要：

  通过 Curtius 重排，然后将异氰酸酯中间体与 TMS(CH2)2OH 反应，在一个反应釜中构建了金鸡纳生物碱中氨基醇的 N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] 保护形式。N-Teoc 保护基团的脱保护和随后的哌啶环形成可在 DMF 中用 CsF 在 110 ℃ 下一次反应轻松完成，从而得到生物碱的模型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950435
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-oxan-2-yloxy(phenyl)methyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Key Amino Alcohol Moiety of the Cinchona Alkaloids

  摘要：

  通过 Curtius 重排，然后将异氰酸酯中间体与 TMS(CH2)2OH 反应，在一个反应釜中构建了金鸡纳生物碱中氨基醇的 N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] 保护形式。N-Teoc 保护基团的脱保护和随后的哌啶环形成可在 DMF 中用 CsF 在 110 ℃ 下一次反应轻松完成，从而得到生物碱的模型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950435

文献信息

• Construction of the Key Amino Alcohol Moiety of the Cinchona Alkaloids
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuuya Motoyama

  DOI：10.1055/s-2006-950435

  日期：2006.9

  An N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] protected form of the amino alcohol moiety found in the cinchona alkaloids was constructed by Curtius rearrangement followed by reaction of the isocyanate ­intermediate with TMS(CH2)2OH in one pot. Deprotection of the N-Teoc protective group and subsequent piperidine ring formation were easily accomplished with CsF in DMF at 110 °C in one pot to afford model compounds of the alkaloids.

  通过 Curtius 重排，然后将异氰酸酯中间体与 TMS(CH2)2OH 反应，在一个反应釜中构建了金鸡纳生物碱中氨基醇的 N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] 保护形式。N-Teoc 保护基团的脱保护和随后的哌啶环形成可在 DMF 中用 CsF 在 110 ℃ 下一次反应轻松完成，从而得到生物碱的模型化合物。