(2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-6-甲亚氨酸甲酯 | 180336-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-6-甲亚氨酸甲酯
• 中文别名: 甲基-2,6-脱水-3-脱氧-D-来苏-庚-2-烯酮亚胺酸酯
• 英文名称: methyl C-(2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)formimidate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboximidate
• CAS: 180336-28-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: ZZYBFRMUWNOGKV-QPPQHZFASA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  368.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-6-甲亚氨酸甲酯 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2’-deoxy-D-lyxo-hex-1’-enopyranosyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2- C-（β- d-甘露糖基糖基）嘧啶的首次一般合成及其作为某些糖酶抑制剂的评价†

  摘要：

  对未知的2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）嘧啶的制备进行了系统的研究。的平纳型环化ö -perbenzylated Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）甲脒与β酮酯，丙二酸二甲酯，和β二酮衍生的α，β不饱和β氯酮，接着通过催化氢化导致的各种取代的2- Ç - （β- D-吡喃葡萄糖基）-嘧啶-4（3 H）-一和2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）-4,6-二取代-嘧啶，分别以中等至良好的产率。上述嘧啶衍生物也通过未保护的环闭环而获得。C-（β- D-吡喃葡萄糖基）甲idine具有相同的1,3-二亲电子试剂。此外，还精心设计了一个连续的一锅三步程序，该程序从O-过酰基化的D-氨基葡萄糖基氰化物开始，以可接受的糖总收率（25-94％）得到具有各种糖构型的上述嘧啶的代表。由于所应用的1,3-二亲电子试剂的多功能性，这些合成路线代表了获得目标化合物的第一种可扩展方法。新C-glycopyranosy

  DOI：

  10.1039/c8nj04035d
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-lyxo-hept-2-enononitrile 在 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-6-甲亚氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of amidine derivatives from 1-cyano-d-galactal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00054-7