(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol | 183888-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
• CAS: 183888-90-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: ACOLGCPCADSJSH-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Marco, J. Alberto; Carda, Miguel; Gonzalez, Florenci, Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1801 - 1810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Marco, J. Alberto; Carda, Miguel; Gonzalez, Florenci, Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1801 - 1810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。
• Regioselective oxidative cleavage of benzylidene acetals: synthesis of highly functionalized chiral intermediates
  作者：Pon Minor Senthilkumar、Appu Aravind、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.078

  日期：2007.2

  A mild and efficient method for the regioselective oxidative cleavage of benzylidene acetals with KBrO3/Na2S2O4 under bi-phasic conditions (EtOAc/H2O), leading to highly functionalized chiral intermediates, is reported.

  报道了在两相条件下（EtOAc / H 2 O）用KBrO 3 / Na 2 S 2 O 4进行亚苄基乙缩醛的区域选择性氧化裂解的温和有效方法，导致高度官能化的手性中间体。