2,4,6-三溴-3-氟苯酚 | 319-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3-氟苯酚
• 英文名称: 3-fluoro-2,4,6-tribromophenol
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-3-fluorophenol
• CAS: 319-98-2
• 化学式: C₆H₂Br₃FO
• 分子量: 348.792
• InChiKey: PNUGGZLPGVBSFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  254.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3-氟苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二溴-3-氟-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  37.用硝基取代溴酚中的溴。第二部分3-氟-2-：4：6-三溴苯酚。组迁移的一些情况

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000273
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-羟基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到2,4,6-三溴-3-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  羟基芳香族羧酸卤代脱羧的简便方法

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是在室温下使用容易获得的N -卤代琥珀酰亚胺（卤素 = Cl、Br）作为乙醇中的唯一促进剂，在没有任何其他催化剂或添加剂的情况下，直接进行羟基芳香酸的卤代脱羧。这种环境友好的路线可耐受较宽的底物范围，在便利的条件下具有良好至优异的产量。

  DOI：

  10.1055/a-2294-4029

文献信息

• Sulfogriseofulvin Derivatives. Synthesis by [4+2]Cycloaddition, Structure, Properties, Crystal Structure Analysis, and Antifungal Activity of Spiro[1,3-benzoxathiole-2,1′-cyclohex-2′-en]-4′-one 3,3-Dioxides
  作者：Michael Friedrich、Wilhelm Meichle、Harald Bernhard、Grety Rihs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19963290706

  日期：——

  are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2‐alkylidene derivatives 27. Diels‐Alder reactions of 27 with 1,1‐dimethoxy‐ and 1‐methoxy‐3‐trimethylsiloxy‐1,3‐butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin (named sulfogriseofulvins). From Z‐27, a number of cis‐isomers with the relative stereochemistry of griseofulvin (cis‐31) was prepared

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。
• Some Bromination Products of the Fluorophenols¹
  作者：L. Chas. Raiford、Arthur L. LeRosen

  DOI：10.1021/ja01240a023

  日期：1944.12
• The Nitration of Brominated Fluorophenols by the Zincke Method¹
  作者：L. Chas. Raiford、Arthur L. LeRosen

  DOI：10.1021/ja01239a020

  日期：1944.11
• CCXLII.—Studies in aromatic substitution. Part III. The action of fuming nitric acid on the 3-fluoro-2 : 4 : 6-trihalogeno-phenols and -anisoles
  作者：Herbert Henry Hodgson、Joseph Nixon

  DOI：10.1039/jr9300001870

  日期：——