Dichlorofluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether | 32793-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Dichlorofluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
• 英文别名: Fluorodichloromethyl [1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl] ether；2-[dichloro(fluoro)methoxy]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
• CAS: 32793-53-6
• 化学式: C₄HCl₂F₇O
• 分子量: 268.946
• InChiKey: PQCSTNVYYBKMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dichlorofluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether 在 七氟烷 、 氯化锑(V) 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Chlor-difluor-methyl)-(β,β,β,β',β',β'-hexafluor-isopropyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  The fluoromethyl ether sevoflurane as a fluoride source in halogen-exchange reactions

  摘要：

  Fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether (sevoflurane), fluoromethyl 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl ether, and fluoromethyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ether are found to be selective fluoride donors in some halogen-exchange reactions. For example, treatment of a mixture of a polychlorinated substrate and one equivalent of sevoflurane with a catalytic amount of antimony pentachloride gives a monofluorinated product and one equivalent of chloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether as by-product. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00135-8
• 作为产物：
  描述：

  Trichloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether 在 二氯乙酰氟 、 氯化锑(V) 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到Dichlorofluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  酸性氟化物和1,1-二氟乙基甲基醚作为五氯化锑催化卤素交换反应的新型有机氟化物来源

  摘要：

  1,1-二氟乙基甲基醚，例如市售的兽用麻醉药甲氧基氟烷（2,2-二氯-1,1-二氟乙基甲基醚，6）在催化量的五氯化锑的存在下分解。分解速率取决于醚中卤素原子的数目和位置：在甲基或乙基的2位上的高度卤化程度使醚不易分解。分解产物是酰基氟和卤代甲烷。五氯化锑的命运被转化为氟氯锑物种，可以原位使用该氟氯锑物种以选择性地氟化多氯化基质。因此，1,2,2,2-四氯-1-氟乙基甲基醚（1利用6作为氟化物源，利用2和6对五价锑物种的稳定性差异，将）干净地转化为麻醉剂化合物2,2,2-三氯-1,1-二氟乙基甲基醚（2）。还证明了由1，1-二氟乙基甲基醚分解得到的酸性氟化物是卤代反应的氟化物来源。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00347-9

文献信息

• Synthesis of esters by selective methanolysis of the trifluoromethyl group
  作者：Keith Ramig、Miriam Englander、Florida Kallashi、Lilia Livchits、Jessica Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01836-1

  日期：2002.10

  The trifluoromethyl group of certain compounds containing one or two trifluoromethyl groups can be converted to the carbomethoxy group by treatment with sodium methoxide followed by aqueous acidic work-up. α-Trifluoromethyl esters can be obtained by selective methanolysis of the 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl group in some cases. The structural requirements for the transformation are delineated, and

  某些含有一个或两个三氟甲基的化合物的三氟甲基可通过用甲醇钠处理然后进行酸性水溶液后处理而转化为碳甲氧基。在某些情况下，可以通过1,1,1,3,3,3-六氟异丙基的选择性甲醇分解获得α-三氟甲基酯。描绘了转变的结构要求，并且机械研究证实了所提出的机理，即脱氟化氢-加成-消除过程。
• General anesthetics. 2. Halogenated methyl isopropyl ethers
  作者：Louise Speers、Alex J. Szur、Ross C. Terrell、John Treadwell、Thomas U. Ucciardi

  DOI：10.1021/jm00289a009

  日期：1971.7
• FLUORINATED BIS-ETHERS AND PROCESS FOR PREPARING THEM AND FLUORINATED METHYL ETHERS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0706506B1

  公开（公告）日：1998-08-26
• Acid fluorides and 1,1-difluoroethyl methyl ethers as new organic sources of fluoride for antimony pentachloride-catalyzed halogen-exchange reactions
  作者：Keith Ramig、Linas V Kudzma、Ralph A Lessor、Leonid A Rozov

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00347-9

  日期：1999.2

  1-Difluoroethyl methyl ethers such as the commercial veterinary anesthetic methoxyflurane (2,2-dichoro-1,1-difluoroethyl methyl ether, 6) decompose in the presence of a catalytic amount of antimony pentachloride. The rate of decomposition is dependent upon the number and position of halogen atoms in the ether: a high degree of halogenation at the methyl group or at the 2-position of the ethyl group makes

  1,1-二氟乙基甲基醚，例如市售的兽用麻醉药甲氧基氟烷（2,2-二氯-1,1-二氟乙基甲基醚，6）在催化量的五氯化锑的存在下分解。分解速率取决于醚中卤素原子的数目和位置：在甲基或乙基的2位上的高度卤化程度使醚不易分解。分解产物是酰基氟和卤代甲烷。五氯化锑的命运被转化为氟氯锑物种，可以原位使用该氟氯锑物种以选择性地氟化多氯化基质。因此，1,2,2,2-四氯-1-氟乙基甲基醚（1利用6作为氟化物源，利用2和6对五价锑物种的稳定性差异，将）干净地转化为麻醉剂化合物2,2,2-三氯-1,1-二氟乙基甲基醚（2）。还证明了由1，1-二氟乙基甲基醚分解得到的酸性氟化物是卤代反应的氟化物来源。
• The fluoromethyl ether sevoflurane as a fluoride source in halogen-exchange reactions
  作者：Leonid A. Rozov、Ralph A. Lessor、Linas V. Kudzma、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00135-8

  日期：1998.2

  Fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether (sevoflurane), fluoromethyl 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl ether, and fluoromethyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ether are found to be selective fluoride donors in some halogen-exchange reactions. For example, treatment of a mixture of a polychlorinated substrate and one equivalent of sevoflurane with a catalytic amount of antimony pentachloride gives a monofluorinated product and one equivalent of chloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether as by-product. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.