(2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methoxy-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran | 1426171-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methoxy-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aR,10bR)-9-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran
• CAS: 1426171-87-0
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅S
• 分子量: 568.734
• InChiKey: QHSLYWGPIMZLEZ-GYSSTAGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methoxy-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R,10aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-7-methoxy-2,3,4,10a-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的α，β-不饱和醛的分子内串联硫代-迈克尔加成反应立体选择性合成硫代色酮

  摘要：

  通过原位生成的α，β-不饱和醛糖的串联硫代-迈克尔加成反应，已开发出一种高效且高度立体选择性的策略，用于合成在立体生成中心具有复杂且易于转化的基团的2,3-取代的硫杂环戊烯衍生物。该方案优于已报道的方案，因为在硫代色烯的立体异构中心的碳水化合物衍生的取代基是通用的，并且适合于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo5002164
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(4-methoxyphenyl)thiomethyl-α-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methoxy-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Synthesis of Carbohydrate-Based Thiochromans

  摘要：

  An efficient and novel diastereoselective thiochroman synthesis using the carbohydrate chiral pool via intramolecular Friedel-Crafts alkylation is presented. The scope and limitations of the method are investigated.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762103