methyl 4-(N-methyl-N-phenylamino)but-2-ynoate | 119403-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4-(N-methyl-N-phenylamino)but-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-(N-phenyl-N-methylamino)-2-butynoate；4-(N-methyl-phenylamino)-but-2-yne-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(N-methylanilino)but-2-ynoate
• CAS: 119403-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PDZACAOLEFVAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 丙炔酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到methyl 4-(N-methyl-N-phenylamino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Catalyzed Efficient Alkynylation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom

  摘要：

  A simple and effective catalytic method to construct propargylamine was developed by using copper bromide and tert-BuOOH via a combination of sp3 C-H bond and sp C-H bond activations followed by C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/ja0460763

文献信息

• 4-Aminobut-2-yne carboxylic acid derivatives and their use as antimicrobial agents
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1215198A1

  公开（公告）日：2002-06-19

  There are described 4-aminobut-2-ynecarboxylic acid derivatives of formula wherein R1 and R2are each independently of the other hydrogen, C1-C20alkyl; C3-C12cycloalkyl; unsubstituted or C1-C5alkyl-, C3-C12cycloalkyl-, C1-C5alkoxy-, C3-C12cycloalkoxy-, halo-, oxo-, carboxy-, carboxy-C1-C7alkyl ester-, carboxy-C3-C12cycloalkyl ester-, cyano-, trifluoromethyl-, pentafluoroethyl-, amino-, N,N-mono- or di-C1-C20alkylamino- or nitro-substituted phenyl, phenyl-C1-C5alkyl, naphthyl and naphthyl-C1-C5alkyl; and R3is C1-C20alkyl; C3-C12cycloalkyl. The compounds exhibit a pronounced activity against gram-positive and gram-negative bacteria, and also against yeasts and moulds.

  这里描述了公式为R1和R2分别独立地为氢、C1-C20烷基、C3-C12环烷基、未取代或C1-C5烷基、C3-C12环烷基、C1-C5烷氧基、C3-C12环烷氧基、卤素、氧代、羧基、羧基-C1-C7烷基酯、羧基-C3-C12环烷基酯、氰基、三氟甲基、五氟乙基、氨基、N，N-单或双-C1-C20烷基氨基或硝基取代的苯、苯-C1-C5烷基、萘和萘-C1-C5烷基的4-氨基丁-2-炔羧酸衍生物，其中R3为C1-C20烷基、C3-C12环烷基。这些化合物对革兰氏阳性和阴性细菌以及酵母菌和霉菌具有显著的活性。
• Abdulganeeva, S.A.; Erzhanov, K.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1598 - 1599
  作者：Abdulganeeva, S.A.、Erzhanov, K.B.

  DOI：——

  日期：——
• ABDULGANEEVA, S. A.;ERZHANOV, K. B., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 8, 1772-1773
  作者：ABDULGANEEVA, S. A.、ERZHANOV, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• CuBr-Catalyzed Efficient Alkynylation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja0460763

  日期：2004.9.1

  A simple and effective catalytic method to construct propargylamine was developed by using copper bromide and tert-BuOOH via a combination of sp3 C-H bond and sp C-H bond activations followed by C-C bond formation.