6,7-dimethoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methylisoquinolin-1(2H)-one | 96400-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-[6-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 96400-66-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: OBWXISYNNNVQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 作用下， 生成 oxynitidine
  参考文献：
  名称：

  将原小ber碱转化为苯并[ C ]菲啶是一种新型且有效的合成抗肿瘤苯并[ C ]菲啶生物碱，法加宁和尼替丁的方法

  摘要：

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81554-9
• 作为产物：
  描述：

  pseudoberberine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TTN trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 6,7-dimethoxy-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.

  摘要：

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2348

文献信息

• Formal synthesis of nitidine through palladium-catalyzed isocoumarin synthesis
  作者：Tatsuya Minami、Akemi Nishimoto、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02059-4

  日期：1995.12

  The isoquinolone intermediate 9 for the synthesis of nitidine was synthesized through palladium-catalyzed formation of isocoumarin 7 from o-styrylbenzoic acid derivative 5, which was prepared from palladium-catalyzed coupling reactions of aryl iodide 1 and 2 with vinylsilane.

  的异喹诺酮中间体9为两面针的合成通过的异香豆素钯催化形成来合成7从ø -styrylbenzoic酸衍生物5，将其从芳基的钯催化偶联反应来制备碘化物1和2与乙烯基硅烷。
• Transformation of protoberberines into benzo[C]phenanthridines a novel and efficient synthesis of antitumor benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine and nitidine
  作者：Miyoji Hanaoka、Hiroshi Yamagishi、Mari Marutani、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81554-9

  日期：1984.1

  Antileukemic benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine (1a) and nitidine (1c) were synthesized from the corresponding protoberberines through C6-N bond fission and subsequent cyclization between C6 and C13 position of the protoberberines.

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。
• Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.
  作者：MIYOJI HANAOKA、HIROSHI YAMAGISHI、MARI MARUTANI、CHISATO MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.35.2348

  日期：——

  An efficient synthesis of nitidine (1a).and fagaronine (1c), antitumor 2, 3, 8, 9-tetraoxygenated benzo [c] phenanthridine alkaloids, has been achieved via regioselective C6-N bond cleavage, followed by consecutive oxy-functionalization and recyclization between the C6 and C13 positions of the starting protoberberines, pseudoberberine (3a) and O-benzyldehydrodiscretine (3b), respectively.

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。