1-{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}hexadec-2-yn-1-one | 884498-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}hexadec-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]hexadec-2-yn-1-one
• CAS: 884498-59-3
• 化学式: C₂₆H₃₉NO
• 分子量: 381.602
• InChiKey: JMXQKXIWMXQMEY-XYLRWGSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}hexadec-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E,2S,3R)-2-[(R)-1-phenylethylamino]-3-(t-butyldimethylsilyloxy)octadec-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  受约束的神经酰胺类似物的合成及其有效的抗白血病活性。

  摘要：

  通过将神经酰胺的末端醇和胺与其他羰基官能团如3-乙酰基（3），3-丙酰基（4），3-苯甲酰基（5）和3-十六烷酰基-4-（ 1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮（6）。化合物4和5显示出对人白血病HL-60细胞的有效抗白血病活性，在细胞死亡和DNA片段化之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,1'R)-1-(1'-phenylethyl)-aziridine-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}hexadec-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的恶唑烷-2-酮作为受约束的神经酰胺类似物，具有抗癌活性

  摘要：

  通过将伯醇和酰胺作为氨基甲酸酯结合在鞘氨醇骨架上，设计了神经酰胺的杂环类似物，如3-烷酰基或苯甲酰基-4-（1-羟基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮。它们是通过将酰基卤加到由手性氮丙啶-2-羧酸酯（包括立体选择性还原和开环反应为关键）的4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮上合成的。脚步。由3-环戊烷羰基-4-（1- t-丁基二甲基甲硅烷基氧丁-2-烯基）-恶唑烷-2-酮与直链和环状烯烃经交叉复分解反应。所有化合物均作为抗白血病白血病HL-60细胞的抗白血病药物进行了测试。它们中的许多包括丙酰基，环戊酰基和对硝基苯甲酰基-4-（1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷丁-2-酮显示出比天然C2-神经酰胺更好的抗白血病活性，并且在细胞死亡和DNA断裂之间具有良好的相关性。C4位置的碳链长度使活性发生了巨大变化。caspase激活可诱导细胞毒性，而内源性神经酰胺浓度不会大量累积或神经酰胺代谢受到任何干扰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.022

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Acylaziridines:  Facile Syntheses of <i>N</i>-Boc-safingol, <i>N</i>-Boc-<scp>d</scp><i>-erythro</i>-sphinganine, and <i>N</i>-Boc-spisulosine from a Common Intermediate
  作者：Jung Min Yun、Tae Bo Sim、Heung Sik Hahm、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo034755a

  日期：2003.10.1

  Various enantiomerically pure 2-acylaziridines were prepared efficiently from the corresponding aziridine-2-carboxylate via Weinreb's amide and the subsequent treatment of organometallic compounds. The carbonyl group of those 2-acylaziridines was stereoselectively reduced by NaBH4in the presence of ZnCl2 to give erythro-1,2-amino alcohols with high diastereoselectivities and chemical yields. Using

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。
• Synthesis of constrained ceramide analogs and their potent antileukemic activities
  作者：Hyun-Joon Ha、Myeng Chan Hong、Seung Whan Ko、Yong Woo Kim、Won Koo Lee、Jungchan Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.091

  日期：2006.4

  Constrained ceramide analogs were designed and synthesized by binding terminal alcohol and amine of ceramide with additional carbonyl functional group as 3-acetyl (3), 3-propionyl (4), 3-benzoyl (5), and 3-hexadecanoyl-4-(1-hydroxyhexadec-2-enyl)-oxazolidin-2-ones (6). Compounds 4 and 5 showed potent antileukemic activities against human leukemia HL-60 cells with good correlation between cell death

  通过将神经酰胺的末端醇和胺与其他羰基官能团如3-乙酰基（3），3-丙酰基（4），3-苯甲酰基（5）和3-十六烷酰基-4-（ 1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮（6）。化合物4和5显示出对人白血病HL-60细胞的有效抗白血病活性，在细胞死亡和DNA片段化之间具有良好的相关性。
• 3,4-Disubstituted oxazolidin-2-ones as constrained ceramide analogs with anticancer activities
  作者：Alok Singh、Hyun-Joon Ha、Jungchan Park、Jun Hee Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.022

  日期：2011.11

  Heterocyclic analogs of ceramide as 3-alkanoyl or benzoyl-4-(1-hydroxy-2-enyl)-oxazolidin-2-ones were designed by binding of primary alcohol and amide in sphinogosine backbone as a carbamate. They were synthesized by addition of acyl halide to the common ring 4-(1-t-butyldimethylsilyloxyhexadec-2-enyl)-oxazolidin-2-one which was elaborated from chiral aziridine-2-carboxylate including stereoselective

  通过将伯醇和酰胺作为氨基甲酸酯结合在鞘氨醇骨架上，设计了神经酰胺的杂环类似物，如3-烷酰基或苯甲酰基-4-（1-羟基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮。它们是通过将酰基卤加到由手性氮丙啶-2-羧酸酯（包括立体选择性还原和开环反应为关键）的4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮上合成的。脚步。由3-环戊烷羰基-4-（1- t-丁基二甲基甲硅烷基氧丁-2-烯基）-恶唑烷-2-酮与直链和环状烯烃经交叉复分解反应。所有化合物均作为抗白血病白血病HL-60细胞的抗白血病药物进行了测试。它们中的许多包括丙酰基，环戊酰基和对硝基苯甲酰基-4-（1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷丁-2-酮显示出比天然C2-神经酰胺更好的抗白血病活性，并且在细胞死亡和DNA断裂之间具有良好的相关性。C4位置的碳链长度使活性发生了巨大变化。caspase激活可诱导细胞毒性，而内源性神经酰胺浓度不会大量累积或神经酰胺代谢受到任何干扰。