O²-methyl 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate | 178948-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: O²-methyl 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: 1-(4-carbethoxypiperazin-1-yl)-1-oxo-2-methoxydiazene；(Z)-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-methoxyimino-oxidoazanium
• CAS: 178948-50-0
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₄
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ALOBQVNGWGBDSL-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  331.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-methyl 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(1E)-(4-羟基苯基)乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539
• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 在 氧化亚氮 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 O²-methyl 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539

文献信息

• Use of nitric oxide-releasing agents for reducing metastasis risk
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05700830A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  A method for inhibiting the adherence between cancerous cells and noncancerous structures in a mammal, comprising the administration to the mammal of a nitric oxide-releasing compound containing a nitric oxide-releasing N.sub.2 O.sub.2.sup.- functional group. The compound is capable of releasing an adherence-inhibiting effective amount of nitric oxide to the mammal.

  一种抑制哺乳动物中癌细胞与非癌细胞结构之间粘附的方法，包括向哺乳动物投与一种含有一种氮氧化物释放N.sub.2 O.sub.2.sup.-功能基团的氮氧化物释放化合物。该化合物能够释放出足够的抑制粘附的一定量的氮氧化物到哺乳动物体内。
• Biopolymer-bound nitric oxide-releasing compositions, pharmaceutical compositions incorporating same and methods of treating biological disorders using same
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services

  公开号：US06200558B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A polymeric composition capable of releasing nitric oxide under physiological conditions which includes a biopolymer, such as a peptide, polypeptide, protein, oligonucleotide or nucleic acid, to which is bound a nitric oxide-releasing N2O2− functional group; pharmaceutical compositions comprising the polymeric composition; and methods of treating biological disorders in which dosage with nitric oxide is therapeutic.

  一种具有在生理条件下释放一氧化氮的聚合物组合物，包括生物聚合物，例如肽，多肽，蛋白质，寡核苷酸或核酸，其中与一氧化氮释放的N2O2−功能团结合；制备该聚合物组合物的药物组合物；以及治疗需要治疗剂量一氧化氮的生物疾病的方法。
• Nitric oxide-releasing medical devices
  申请人：Office of Technology Transfer, National Institutes of Health

  公开号：US20020119115A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A polymeric composition capable of releasing nitric oxide under physiological conditions which includes a biopolymer, such as a peptide, polypeptide, protein, oligonucleotide or nucleic acid, to which is bound a nitric oxide-releasing N 2 O 2 − functional group; pharmaceutical compositions comprising the polymeric composition; and methods of treating biological disorders in which dosage with nitric oxide is therapeutic.

  一种在生理条件下能释放一氧化氮的高分子组合物，包括生物高分子，例如肽，多肽，蛋白质，寡核苷酸或核酸，其中与一氧化氮释放的N2O2-功能团结合；包括该高分子组合物的药物组合物；以及治疗需要一氧化氮剂量治疗的生物疾病的方法。
• Pharmaceutical compositions comprising nitric oxide-releasing pyrrolidones
  申请人：The Government of the United States of America As represented by the Secretary of the Department Of Health and Human Services

  公开号：EP1666047A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A polymeric composition capable of releasing nitric oxide under physiological conditions comprises a biopolymer bound to a nitric oxide releasing N2O2- functional group of the formula: wherein J is a pyrrolidino group, bonded to N2O2- by its nitrogen atom, M+x is a pharmaceutically acceptable cation, where x is the valence of the cation, a is 1 and b and c are the smallest integers that result in a neutral compound.

  一种能在生理条件下释放一氧化氮的聚合物组合物包括与释放一氧化氮的 N2O2-官能团结合的生物聚合物，其官能团的化学式为 其中 J 是吡咯烷基团，通过其氮原子与 N2O2- 结合，M+x 是药学上可接受的阳离子，其中 x 是阳离子的价数，a 是 1，b 和 c 是产生中性化合物的最小整数。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING NITRIC OXIDE-RELEASING POLYSACCHARIDES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0793500B1

  公开（公告）日：2006-05-03