(1E)-(4-羟基苯基)乙醛肟 | 178948-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (1E)-(4-羟基苯基)乙醛肟
• 英文名称: O²-methyl 1-(piperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: 1-(piperazin-1-yl)-1-oxo-2-methoxydiazene；(Z)-methoxyimino-oxido-piperazin-1-ylazanium
• CAS: 178948-51-1；960233-38-9
• 化学式: C₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 160.176
• InChiKey: IALQDEWUOGLEBY-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-(4-羟基苯基)乙醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539
• 作为产物：
  描述：

  O²-methyl 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(1E)-(4-羟基苯基)乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Fimbrolide–Nitric Oxide Donor Hybrids as Antimicrobial Agents
  作者：Samuel K. Kutty、Nicolas Barraud、Amy Pham、George Iskander、Scott A. Rice、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/jm400951f

  日期：2013.12.12

  in bacteria controlling biofilm formation and virulence factor. Nitric oxide (NO) at sublethal concentration has also been reported to induce dispersal of bacterial biofilms and increase their susceptibility toward standard biocides and antibiotics. Therefore, the combination of QS inhibitors and NO donors has the potential to control the development of biofilm and promote their dispersion via a nonbactericidal

  来自海藻的溴环己内酯显示出对群体感应（QS）的有希望的活性，群体感应是细菌控制生物膜形成和毒力因子的主要调控和交流系统。还报道了亚致死浓度的一氧化氮（NO）会引起细菌生物膜的扩散并增加其对标准杀生物剂和抗生素的敏感性。因此，QS抑制剂和NO供体的组合具有控制生物膜发展并通过非杀菌机制促进其分散的潜力。受这些想法的启发，设计并合成了新的fimbrolide-NO供体杂化化合物。Fimbrolide-NO杂种6b，6f和14a生物发光铜绿假单胞菌QS报告基因检测法和生物膜抑制检测法显示，与非杂合天然溴环十二烷相比，抗菌素被发现作为抗菌剂特别有效。值得注意的是，这些氟溴化物-NO杂化物代表了基于细菌QS抑制和NO信号传导的第一种双重作用抗菌剂。
• Use of nitric oxide-releasing agents for reducing metastasis risk
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05700830A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  A method for inhibiting the adherence between cancerous cells and noncancerous structures in a mammal, comprising the administration to the mammal of a nitric oxide-releasing compound containing a nitric oxide-releasing N.sub.2 O.sub.2.sup.- functional group. The compound is capable of releasing an adherence-inhibiting effective amount of nitric oxide to the mammal.

  一种抑制哺乳动物中癌细胞与非癌细胞结构之间粘附的方法，包括向哺乳动物投与一种含有一种氮氧化物释放N.sub.2 O.sub.2.sup.-功能基团的氮氧化物释放化合物。该化合物能够释放出足够的抑制粘附的一定量的氮氧化物到哺乳动物体内。
• Biopolymer-bound nitric oxide-releasing compositions, pharmaceutical compositions incorporating same and methods of treating biological disorders using same
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services

  公开号：US06200558B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A polymeric composition capable of releasing nitric oxide under physiological conditions which includes a biopolymer, such as a peptide, polypeptide, protein, oligonucleotide or nucleic acid, to which is bound a nitric oxide-releasing N2O2− functional group; pharmaceutical compositions comprising the polymeric composition; and methods of treating biological disorders in which dosage with nitric oxide is therapeutic.

  一种具有在生理条件下释放一氧化氮的聚合物组合物，包括生物聚合物，例如肽，多肽，蛋白质，寡核苷酸或核酸，其中与一氧化氮释放的N2O2−功能团结合；制备该聚合物组合物的药物组合物；以及治疗需要治疗剂量一氧化氮的生物疾病的方法。
• Piperazine as a Linker for Incorporating the Nitric Oxide-Releasing Diazeniumdiolate Group into Other Biomedically Relevant Functional Molecules
  作者：Joseph E. Saavedra、Melissa N. Booth、Joseph A. Hrabie、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo9901539

  日期：1999.7.1

  in which E = Na and R = dansyl and "MOM-PIPERAZI/NO" (E = CH3OCH2, R = H), whose half-life for NO release was estimated as 17 days. The latter agent has made possible the conversion of poly(vinyl chloride) and phosphatidylethanolamine to NO-releasing derivatives. This chemistry should allow introduction of diazeniumdiolate groups into a wide variety of natural products, drugs, polymers, and other molecules

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙