ethyl trans-3-acetyl-1-benzyl-4-piperidineacetate | 112548-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl trans-3-acetyl-1-benzyl-4-piperidineacetate
• 英文别名: Ethyl (3-acetyl-1-benzylpiperidin-4-yl)acetate；ethyl 2-[(3S,4S)-3-acetyl-1-benzylpiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 112548-81-9；112548-82-0；119944-03-5；142394-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: BDMMLAQWRWDYPO-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-3-acetyl-1-benzyl-4-piperidineacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl (1S,4aR,8aR)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methyl-3-oxo-1H-pyrano<3,4-c>pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,2,2,2-三氟-N-(3-羰基丙基)-N-(苯基甲基)- 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl trans-3-acetyl-1-benzyl-4-piperidineacetate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343

文献信息

• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 509 - 516
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric intramolecular Michael reaction. Construction of chiral building blocks for the synthesis of several alkaloids
  作者：Yoshiro. Hirai、Takashi. Terada、Takao. Yamazaki

  DOI：10.1021/ja00211a042

  日期：1988.2.3