(1R,2S)-4-[2-(3-bromopropyl)-1-methoxycarbonylcyclopropyl]-5-methoxyfuran-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1039757-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (1R,2S)-4-[2-(3-bromopropyl)-1-methoxycarbonylcyclopropyl]-5-methoxyfuran-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1039757-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₈
• 分子量: 433.253
• InChiKey: QQSLLZISOFZXCV-HUTHGQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-4-[2-(3-bromopropyl)-1-methoxycarbonylcyclopropyl]-5-methoxyfuran-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (1R,2S)-2-(3-bromopropyl)-1-(2-methoxy-2-oxoacetyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Cotrimerization of Alkenes and Dialkyl Acetylenedicarboxylates Leading to Furylcyclopropanes

  摘要：

  A cationic rhodium(I)/Segphos or H-8-BINAP complex catalyzes the unprecedented cotrimerization of commercially available monoenes and dialkyl acetylenedicarboxylates, leading to functionalized furylcyclopropanes with excellent enantioselectivity and perfect diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol800966f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 丁炔二酸二甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(1R,2S)-4-[2-(3-bromopropyl)-1-methoxycarbonylcyclopropyl]-5-methoxyfuran-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Cotrimerization of Alkenes and Dialkyl Acetylenedicarboxylates Leading to Furylcyclopropanes

  摘要：

  A cationic rhodium(I)/Segphos or H-8-BINAP complex catalyzes the unprecedented cotrimerization of commercially available monoenes and dialkyl acetylenedicarboxylates, leading to functionalized furylcyclopropanes with excellent enantioselectivity and perfect diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol800966f