2-(furan-2-yl)-N⁵-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-N⁵-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine
• 英文别名: 2-(Furan-2-Yl)-N~5~-[3-(4-Phenylpiperazin-1-Yl)propyl][1,2,4]triazolo[1,5-A][1,3,5]triazine-5,7-Diamine；2-(furan-2-yl)-5-N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine
• 化学式: C₂₁H₂₅N₉O
• 分子量: 419.489
• InChiKey: ATLUGIZVRICDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 2-(furan-2-yl)-N⁵-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  ZM241385衍生物在人腺苷A2A受体上的结合动力学

  摘要：

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300474

文献信息

• Triamino derivatives of triazolotriazine and triazolopyrimidine as adenosine A2a receptor antagonists
  作者：Chi B. Vu、Pamela Shields、Bo Peng、Gnanasambandam Kumaravel、Xiaowei Jin、Deepali Phadke、Joy Wang、Thomas Engber、Eman Ayyub、Russell C. Petter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.048

  日期：2004.10

  Piperazine derivatives of 2-furanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine have recently been shown to be potent and selective adenosine A(2a) receptor antagonists. We now demonstrate that potent and selective A(2a) receptor antagonists could still be obtained when the arylpiperazines are separated from the triazolotriazine core structure by an ethylenediamine spacer. Selected analogs bearing this triazolotriazine or the related triazolopyrimidine core structure have been found to be orally active in a mouse catalepsy model of Parkinson's disease. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Binding Kinetics of ZM241385 Derivatives at the Human Adenosine A_2AReceptor
  作者：Dong Guo、Lizi Xia、Jacobus P. D. van Veldhoven、Marc Hazeu、Tamara Mocking、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman、Laura H. Heitman

  DOI：10.1002/cmdc.201300474

  日期：2014.4

  compound’s binding kinetics have been largely ignored, the importance of which is now being increasingly recognized. In the present study, we performed an extensive structure–kinetics relationship (SKR) study in addition to a traditional SAR analysis at the adenosine A2A receptor (A2AR). The ensemble of 24 A2AR compounds, all triazolotriazine derivatives resembling the prototypic antagonist ZM241385 (4‐(

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。