2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-dimethylnaphtho[2,1-c]chromen-6-one | 1034262-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-dimethylnaphtho[2,1-c]chromen-6-one
• CAS: 1034262-49-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 404.581
• InChiKey: VFKUGFDSMFJTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-dimethylnaphtho[2,1-c]chromen-6-one 在 2-(1-羟乙基)吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 C₃₀H₃₄CoN₂O₄ 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到2-hydroxymethyl-1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  联芳基内酯的催化促熵对映选择性还原为轴向手性联芳基化合物。

  摘要：

  具有光学动力学的联芳基内酯的动力学动力学拆分的对映体-对映选择性硼氢化物被旋光性β-酮亚氨基钴（II）配合物催化，得到旋光性联芳基化合物。在各种温度下进行起始联芳基内酯的手性HPLC分析，以确定适合的动力学动力学拆分反应条件。获得具有高对映选择性的各种类型的轴向手性联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol800802c

文献信息

• Catalytic<i>atropo</i>-Enantioselective Preparation of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.246

  日期：2009.3.5

  The atropo-enantioselective ring-opening of biaryl lactones with methanol was catalyzed by an optically active AgBF4–phosphine complex to afford axially chiral biaryl compounds. The addition of triisobutylamine provided a dramatic rate acceleration in the reaction. Various types of axially chiral biaryl compounds were obtained with high enantioselectivity.

  光学活性的 AgBF4-膦络合物催化联芳基内酯与甲醇的对映选择性开环，得到轴向手性联芳基化合物。三异丁胺的添加显着加速了反应速率。得到了各种类型的具有高对映选择性的轴向手性联芳基化合物。