6-methoxy-2-methyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide | 1242458-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
• CAS: 1242458-90-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₃S
• 分子量: 227.244
• InChiKey: GSFXVEMFOPUVID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3-((2,6-dimethylphenyl)imino)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-含异氰酸酯的钯催化脱氮反应

  摘要：

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones和1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1（2 H）-dioxide在钯催化剂存在下与异氰酸酯反应生成3-（亚氨基）分别以高收率获得）异吲哚啉-1-酮和3-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物。通过三嗪部分的脱氮产生中间体氮杂四环，并在其中掺入异氰化物。

  DOI：

  10.1021/ol103143a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苯磺酰氯 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2H)-dioxides 与 Arynes 脱氮环化合成联芳基舒坦

  摘要：

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00920

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Akira Kosaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201001918

  日期：——

  4‐Benzothiatriazine‐1,1(2H)‐dioxides reacted with allenes in the presence of a nickel(0)/(R)‐quinap complex to produce a variety of substituted 3,4‐dihydro‐1,2‐benzothiazine‐1,1(2H)‐dioxides in a regio‐ and enantioselective fashion. An intermediate nickelacycle was generated through denitrogenative activation of the triazo moiety which allowed the intermolecular incorporation of an allene group. quinap=1‐

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。