ethyl 2-cyano-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetate | 104296-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetate
• CAS: 104296-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: GMYFGJBGAATLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 ethyl 2-cyano-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以57%的产率得到ethyl 2-cyano-4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of densely functionalized α-methylene γ-butyrolactones via an organocatalytic one-pot allylic-alkylation–cyclization reaction

  摘要：

  The tertiary amine-catalyzed one-pot allylic-alkylation-cyclization (AAC) reaction has been developed, which provided an efficient synthetic route for the preparation of densely functionalized alpha-methylene-gamma-cyano-gamma-butyrolactones with various substituents at the beta-position and the gamma-position. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.067