1-[(2-ethenyl-5-pyridinyl)methyl]-4-methylpiperazine | 1160924-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(2-ethenyl-5-pyridinyl)methyl]-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-methyl-4-[(6-vinylpyridin-3-yl)methyl]piperazine；1-[(6-Ethenylpyridin-3-yl)methyl]-4-methylpiperazine
• CAS: 1160924-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: RTMAXKVUWBOPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(7-chloro-4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-iodonicotinonitrile 、 1-[(2-ethenyl-5-pyridinyl)methyl]-4-methylpiperazine 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到4-[(7-chloro-4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[(E)-2-{5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl}vinyl]nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-ALKYL/ALKENYL-3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] 5-ALKYL/ALCÉNYL-3-CYANOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009076602A8
• 作为产物：
  描述：

  1-((6-bromopyridin-3-yl)methyl)-4-methylpiperazine 、 三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-[(2-ethenyl-5-pyridinyl)methyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-ALKYL/ALKENYL-3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] 5-ALKYL/ALCÉNYL-3-CYANOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009076602A8

文献信息

• Optimization of 5-vinylaryl-3-pyridinecarbonitriles as PKCθ inhibitors
  作者：Diane H. Boschelli、Joan Subrath、Chuansheng Niu、Biqi Wu、Yan Wang、Julie Lee、Agnes Brennan、Melisa Ho、Bijia Deng、Xiaoke Yang、Xin Xu、Louis Leung、Jianyao Wang、James Atherton、Divya Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.119

  日期：2010.3

  Analog 8, a 3-pyridinecarbonitrile with an (E)-2-6-[(4-methylpiperazin-1-yl) methyl]pyridin-2-yl} vinyl group at C-5, had an IC(50) value of 1.1 nM for the inhibition of PKC theta and potently blocked the production of IL-2 in both stimulated murine T cells (IC(50) = 34 nM) and human whole blood (IC(50) = 500 nM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-ALKYL/ALKENYL-3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2229377A1

  公开（公告）日：2010-09-22
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013083666A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein the variables are defined as described herein, and which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.