4-羟基-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯 | 1027005-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-羟基-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 4-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1027005-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: KJNLNSGSZOIUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4,5,7-trioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氮杂吲哚到三氧杂吡咯并吡啶和官能化氮杂吲哚的溶剂依赖性氧化。

  摘要：

  的4,7-二甲氧基-5-和6-氮杂吲哚2所述的区域选择性合成已经实现，基于邻位定向或邻排斥基团在吡啶环的甲酰化的合适的选择。本文描述了甲酰化步骤的区域选择性和叠氮基丙烯酸酯中间体4的制备的研究。还研究了5和6氮杂吲哚结构对BBr3介导的选择性单脱甲基和氧化脱甲基反应的反应性。使用化学方法证实了脱保护基的区域选择性。然后使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在不同的溶剂中对二甲氧基-或羟基甲氧基氮杂吲哚进行氧化反应。在乙腈水中，制得三氧杂吡咯烷吡啶12 而在乙腈-甲醇中观察到官能化的氮吲哚17的形成。X射线衍射分析证明了三氧杂吡咯并吡啶的互变异构结构。

  DOI：

  10.1039/b719776d
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-羟基-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氮杂吲哚到三氧杂吡咯并吡啶和官能化氮杂吲哚的溶剂依赖性氧化。

  摘要：

  的4,7-二甲氧基-5-和6-氮杂吲哚2所述的区域选择性合成已经实现，基于邻位定向或邻排斥基团在吡啶环的甲酰化的合适的选择。本文描述了甲酰化步骤的区域选择性和叠氮基丙烯酸酯中间体4的制备的研究。还研究了5和6氮杂吲哚结构对BBr3介导的选择性单脱甲基和氧化脱甲基反应的反应性。使用化学方法证实了脱保护基的区域选择性。然后使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在不同的溶剂中对二甲氧基-或羟基甲氧基氮杂吲哚进行氧化反应。在乙腈水中，制得三氧杂吡咯烷吡啶12 而在乙腈-甲醇中观察到官能化的氮吲哚17的形成。X射线衍射分析证明了三氧杂吡咯并吡啶的互变异构结构。

  DOI：

  10.1039/b719776d