(3S,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylhexan-2-one | 1333325-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylhexan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhexan-2-one
• CAS: 1333325-50-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 512.88
• InChiKey: UGBVDPITSSIPAG-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylhexan-2-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-propenyl (2S,3S,3'aS,4S,5'R)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3',3'a,4,5,5',6'-hexahydro-3-methyl-5'-pentyl-8'-(2-propenyloxy)-spiro[furan-2(3H),2'-[2H]pyrano[2,3,4-de][1]benzopyran]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的正式合成：α-烷基化化学的一个教训

  摘要：

  描述了我们的对映选择性形式合成的生物活性天然产物伯酸的完整细节。C-18甲基的插入被证明具有挑战性，已研究了三种不同的方法来安装正确的立体化学。我们最初对Berkelic酸核心的Horner–Wadsworth–Emmons / oxa-Michael方法在转化为天然产物本身后被证明是不成功的。然而，将甲硅烷基烯醇醚添加至氧鎓离子，然后进行一锅脱苄基化/螺酮基化/热力学平衡程序，得到了作为单一非对映异构体的伯克利酸核心的四环结构。

  DOI：

  10.1021/jo201988m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-dihydro-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3-methyl-2(3H)-furanone 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Synthesis of Berkelic Acid

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of berkelic acid is described. The key step Involves a late-stage silyl enol ether addition to a benzannulated oxonium ion with subsequent spiroketalization leading to construction of the tetracyclic core. Thermodynamically controlled equilibration under acidic conditions affords the desired spiroketal configuration as a single diastereoisomer.

  DOI：

  10.1021/ol202265g