α-naphtylphenylmethylsilyl t-butylphenyl-phosphinite | 107487-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphtylphenylmethylsilyl t-butylphenyl-phosphinite
• 英文别名: (-)-α-naphthylphenylmethylsilyl t-butylphenylphosphinite；tert-butyl-(methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)oxy-phenylphosphane
• CAS: 107487-23-0；107487-24-1；107487-25-2；107487-38-7；125762-31-4；125762-40-5
• 化学式: C₂₇H₂₉OPSi
• 分子量: 428.586
• InChiKey: MNXSFSFXQZBNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-naphtylphenylmethylsilyl t-butylphenyl-phosphinite 在 selenium 作用下， 反应 0.5h， 生成 naphtylphenylmethylsilyl t-butylphenylselenophosphinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的磷三有机甲硅烷基酯的合成与结构

  摘要：

  我们报道了磷的第一种旋光活性甲硅烷基酯的合成，它们也具有手性中心：一个在硅上，另一个在磷上。我们得到的通式为：t-BuPhP（X）YSiαNpPhMeX，Y ＝ 0，0（1）：S，（2）； m ＝ 1。Se，0（3）；S，3（4）；doublet，0（5）包括在Si上具有光学活性的1和3，在Si或P上以及在这两个中枢上具有2的旋光活性的2和5。确定绝对配置。报告了这些模型及其三甲基甲硅烷基类似物的31 P和-29 Si NMR谱。三有机甲硅烷基总是优先通过氧原子与磷键合。令人惊讶地，diastereotopio NMR化学位移排除酯1和4的快速迁移1,3 29Si NMR谱对应于四配位硅原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87438-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylphenylphosphine oxide 、 methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane 生成 α-naphtylphenylmethylsilyl t-butylphenyl-phosphinite
  参考文献：
  名称：

  CHOJNOWSKI, J.;CYPRYK, M.;MICHALSKI, J.;WOZNIAK, L.;CORRIU, R.;LANNEAU, G+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 1, 385-397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles
  作者：Lucyna Wozniak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Gerard Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89077-3

  日期：——

  We report the stereochemistry of reactions of various nucleophiles with optically active silyl esters of phosphorus of general formula: tBuPhP(X)OSiMePhNp (X = −(1), Oxygen (2), Sulfur (3), Selenium (4). The list of nucleophiles includes O,S,N,C nucleophiles as well as halides. The nucleophilic attack is essentially directed towards silicon. The phosphinous and phosphonic acid esters react with predominant

  我们报告了各种亲核试剂与磷的光学活性甲硅烷基酯的反应的立体化学，通式为：tBuPhP（X）OSiMePhNp（X =-（1），氧（2），硫（3），硒（4）。的亲核试剂包括O，S，N，C亲核试剂以及卤化物。亲核攻击主要针对硅，次膦酸酯和膦酸酯反应时主要保留了硅原子的构型，而硫代和硒代次膦酸酯类似物产生了反转立体化学交换是根据亲核试剂的亲电子部分与氧基磷酰基或三配位磷的可能相互作用来解释的。