(R)-2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetonitrile | 1258980-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[but-3-enyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
• CAS: 1258980-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: RMTLOIMFQPXUIK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到(1R,5S)-2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  锌化的α-N-高烯丙基氨基腈的环化：对映纯2,3-甲基吡咯烷酮的新入口

  摘要：

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201001639
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  锌化的α-N-高烯丙基氨基腈的环化：对映纯2,3-甲基吡咯烷酮的新入口

  摘要：

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201001639