1-[(E)-(2-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl)-2-methylhydrazono)methyl]naphthalen-2-ol | 1024026-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(E)-(2-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl)-2-methylhydrazono)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(E)-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylhydrazinylidene]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1024026-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PQBWIQKANRHHRK-VVGADGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-(2-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl)-2-methylhydrazono)methyl]naphthalen-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1-((2-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl)-2-methylhydrazinyl)methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes via chiral, non-racemic β-hydroxy and β-methoxy salicylhydrazone catalysts

  摘要：

  (1S,2S)-伪麻黄碱和(1S,2S)-伪去甲麻黄碱已转化为相应的肼，并与邻-水杨醛或2-羟基-1-萘醛缩合，生成一系列β-羟基水杨醛肼，这些化合物在二乙基锌与2-萘甲醛的不对称加成反应中实现了高达56%的对映体过量。此外，麻黄碱肼还与邻-羟基乙酰苯酮衍生物缩合，形成相关肼。在这些对应肼与二乙基锌进行的不对称加成反应中，并未显著提高对映选择性。最后，Enders的肼被用作手性骨架，用于合成β-甲氧基水杨醛肼。这些化合物在多种芳香醛与二乙基锌的不对称加成反应中表现出高达68%的对映体过量。 © 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.021
• 作为产物：
  描述：

  N-aminoephedrine 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-[(E)-(2-((1R,2S)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl)-2-methylhydrazono)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes via chiral, non-racemic β-hydroxy and β-methoxy salicylhydrazone catalysts

  摘要：

  (1S,2S)-伪麻黄碱和(1S,2S)-伪去甲麻黄碱已转化为相应的肼，并与邻-水杨醛或2-羟基-1-萘醛缩合，生成一系列β-羟基水杨醛肼，这些化合物在二乙基锌与2-萘甲醛的不对称加成反应中实现了高达56%的对映体过量。此外，麻黄碱肼还与邻-羟基乙酰苯酮衍生物缩合，形成相关肼。在这些对应肼与二乙基锌进行的不对称加成反应中，并未显著提高对映选择性。最后，Enders的肼被用作手性骨架，用于合成β-甲氧基水杨醛肼。这些化合物在多种芳香醛与二乙基锌的不对称加成反应中表现出高达68%的对映体过量。 © 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.021

文献信息

• Enantioselective diethylzinc addition to aldehydes via chiral, non-racemic β-hydroxysalicylhydrazone catalysts
  作者：Raleigh W. Parrott、Delvis D. Dore、Seshanand P. Chandrashekar、Jeromy T. Bentley、Brittany S. Morgan、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.007

  日期：2008.3

  A series of tridentate beta-hydroxysalicylhydrazone ligands have been prepared from (1R,2S)-ephedrine and (1R,2S)-norephedrine and tested in the catalytic asymmetric addition of dietbylzine to aldehydes. The isolated chemical yields of the addition products ranged from 50% to 84%. The reactions exhibited very good enantioselectivity with enantiomeric ratios ranging from 89:11 to 96:4. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.