rac-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid | 354148-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid；3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 354148-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₄
• 分子量: 313.285
• InChiKey: QRILPICDYUIUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid 、 叔丁醇 在 三乙烯二胺 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到rac-tert-butyl [2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use

  摘要：

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20140128372A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 rac-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-芳基丙酸新型邻苯二甲酰基衍生物作为克鲁氏锥虫反唾液酸酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes: Efficient Access of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Jiashun Cheng、Xiaoxu Qi、Ming Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.5b00719

  日期：2015.2.25

  palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation of alkenes has been developed in which the employment of hypervalent iodine reagent can accelerate the intermolecular aminopalladation, which thus provides the successful catalytic transformation. The current transformation presents one of the most convenient methods to generate β-amino acid derivatives from simple alkenes.

  开发了一种新型钯催化烯烃分子间氨基羰基化，其中使用高价碘试剂可以加速分子间氨基钯化，从而提供成功的催化转化。当前的转化提供了从简单烯烃生成 β-氨基酸衍生物的最方便的方法之一。
• AMINO-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150274719A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• AMINO-SUBSTITUIERTE IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS STIMULATOREN DER LÖSLISCHEN GUANYLATCYCLASE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3272749A1

  公开（公告）日：2018-01-24

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-3-carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.

  本申请涉及新型取代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺、其制备工艺、其治疗和/或预防疾病的单独用途或组合用途，以及其用于制备治疗和/或预防疾病（尤其是治疗和/或预防心血管疾病）的药物。
• Amino-substituted imidazo[1,2-A] pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10662185B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides of the general formula (I) to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及通式 (I) 的新型取代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺 它们的制备工艺，它们在治疗和/或预防疾病方面的单独用途或组合用途，以及它们在制备治疗和/或预防疾病（尤其是治疗和/或预防心血管疾病）的药物方面的用途。
• AMINO-SUBSTITUIERTE IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINCARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2914594B1

  公开（公告）日：2017-05-03