[3-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] acetate | 622394-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [3-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 622394-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: PPGZLUDRVSGAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] acetate 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到[3-(2,3-Dihydroxy-3-methyl-butyl)-1,4-dioxo-2-naphthyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中具有细胞毒活性的萘醌衍生物的合成和药效基团建模。

  摘要：

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM

  DOI：

  10.1021/jm060849b
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 lutidine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中具有细胞毒活性的萘醌衍生物的合成和药效基团建模。

  摘要：

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM

  DOI：

  10.1021/jm060849b

文献信息

• Inhibitory effects of lapachol derivatives on epstein-barr virus activation
  作者：Elisa Pérez Sacau、Ana Estévez-Braun、Ángel G Ravelo、Esteban A Ferro、Harunkuni Tokuda、Teruo Mukainaka、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00542-4

  日期：2003.2

  Sixteen derivatives (2-17) synthesized from the naphthoquinone lapachol (1), were tested for their inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), as a test for potential cancer chemopreventive agents. They exhibited a variety of inhibitory activities from very high to moderate, which allow us to suggest structure-activity relationships. Ten of these derivatives are reported for the first time, their structures being thoroughly determined by spectroscopic methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM