ethyl 2-(2-oxopropyl)-1-tetralone-2-carboxylate | 27419-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxopropyl)-1-tetralone-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Oxo-2-(2-oxo-propyl)-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；ethyl 1-oxo-2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 27419-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: VBPABUMPWYNDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxopropyl)-1-tetralone-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  含1，4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环化形成双环环戊烯酮衍生物

  摘要：

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590812
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(2-oxopropyl)-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含1，4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环化形成双环环戊烯酮衍生物

  摘要：

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590812

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diketones from β-Oxo Esters and Enol Acetates by ­Cerium-Catalyzed Oxidative Umpo­lung Reaction
  作者：Irina Geibel、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201600057

  日期：2016.2

  esters are converted with enol acetates in a cerium‐catalyzed, oxidative Umpolung reaction to furnish 1,4‐diketones with up to 95 % yield. Atmospheric oxygen is the oxidant in this process, which can be regarded as ideal from economic and ecological points of view. Further advantages of this new C–C coupling reaction are its operational simplicity and the application of nontoxic and inexpensive CeCl3

  摘要 在铈催化的氧化 Umpolung 反应中，环状 β-氧代酯与烯醇乙酸酯转化，以高达 95% 的产率提供 1,4-二酮。大气氧是这个过程中的氧化剂，从经济和生态的角度来看，它可以被认为是理想的。这种新的 C-C 偶联反应的其他优点是其操作简单，并且可以使用无毒且廉价的 CeCl3·7H2O 作为预催化剂。
• Electroreductive crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic ketones and aldehydes
  作者：Naoki Kise、Yousuke Shiozawa、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.050

  日期：2007.6

  The intermolecular crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic aldehydes and ketones was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane. The best result was obtained using a Pb cathode in Bu4NPF6/THF. The electroreduction of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones under the same conditions gave four-, five-, and six-membered 1,2-diols with trans-stereoselectivity

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。
• Substituted polycyclic cyclopentadienes and method for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030166800A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  New polycyclic cyclopentadiene compounds having the formula (II) wherein the various substituents and symbols R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Z 1 and Z 2 and “n” have the meaning specified in the description. These compounds can form metallocene complexes with transition metals, which have shown unusual properties in the (co)polymerization of ethylene and alpha-olefins in general.

  新的多环戊二烯化合物具有公式(II)，其中各种取代基和符号R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z1和Z2以及“n”在说明中指定了含义。这些化合物可以与过渡金属形成金属茂络合物，这些金属茂络合物在乙烯和α-烯烃的(共)聚合中表现出异常的性质。
• Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2195 - 2203
  作者：Brown,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Bicyclic Cyclopentenone Derivatives by Robinson-Type Annulation of Cyclic β-Oxoesters Containing a 1,4-Diketone Moiety
  作者：Irina Geibel、Christoph Kahrs、Jens Christoffers

  DOI：10.1055/s-0036-1590812

  日期：2017.9

  Abstract Robinson-type cyclopentannulations of cyclic β-oxoesters possessing a 1,4-diketone moiety are accomplished under four different Brønsted basic reaction conditions. Using pyrrolidine/acetic acid in DMSO, an oxohexahydrocyclopenta[a]indene (42%) and an N-Boc-protected oxohexahydrocyclopenta[c]pyridine derivative (62%) are obtained with retention of the ester moieties. The latter compound defines

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的