1H-吡咯-3-羧酸,4-[2-[(4-氟苯基)甲基]苯甲酰]-2,5-二甲基-,甲基酯 | 144782-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吡咯-3-羧酸,4-[2-[(4-氟苯基)甲基]苯甲酰]-2,5-二甲基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4-(2-((4-fluorophenyl)methyl)benzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[2-[(4-fluorophenyl)methyl]benzoyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 144782-92-3
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO₃
• 分子量: 365.404
• InChiKey: UPKFWAHZBSKIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrakis((4-fluorophenyl)methyl)stannane 、 1H-吡咯-3-羧酸,4-(2-碘苯甲酰)-2,5-二甲基-,甲基酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以54%的产率得到1H-吡咯-3-羧酸,4-[2-[(4-氟苯基)甲基]苯甲酰]-2,5-二甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of FPL 64176 and analogues: The discovery of benzoylpyrrole calcium channel activators with low nanomolar potency

  摘要：

  Heavy metal assisted halogen displacement on 2-halobenzoylpyrroles (2 and 3) leads to a simple synthesis of FPL 64176 (1) and a variety of analogues (4-10). The difluoro derivative (4), EC50 1nM, and the amino linked analogue (7), EC50 2.7nM, are presently the most potent calcium channel activators known.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91225-6

文献信息

• An extremely short synthesis of benzoylpyrrole-type calcium channel activators
  作者：Christopher R. Dalton、John M. Kane、David Rampe

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89013-3

  日期：1992.9

  Friedel-Crafts acylation of methyl 2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate with 2-chloromethylbenzoyl chloride generated the corresponding 4-(2-chloromethylbenzoyl)pyrrole which was reacted in situ with benzene and aluminum chloride to yield the novel calcium channel activator FPL 64176.

  2,5-二甲基吡咯-3-羧酸甲酯与2-氯甲基苯甲酰氯的Friedel-Crafts酰化反应生成相应的4-（2-氯甲基苯甲酰基）吡咯，其与苯和氯化铝原位反应，生成新型钙通道活化剂FPL 64176 。