5-bromo-5'-O-methyluridine | 109923-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-5'-O-methyluridine
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 109923-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₆
• 分子量: 337.127
• InChiKey: AQVMAGNJMFMHQO-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5′-O-acetyluridine 在 溴 作用下， 生成 5-bromo-5'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Käppi; Lönnberg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 768 - 775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Chemoselective N- and O-Alkylation of Thiadiazolopyrimidine Nucleosides and Uridines
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Abugafar Hossion、Rafiqul Islam、Rafiya Kandahary

  DOI：10.1055/s-0029-1216882

  日期：——

  derivatives of 4-β-d-ribofurnosyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrmidine-5,7(4H,6H)-dione, uridine, and 5-bromouridine, underwent only the primary alcoholic O-methylation reaction without affecting the NH group of the pyrimidne ring. The novel N-alkylated derivatives of 4-β-d-ribofurnosyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrmidine-5,7(4H,6H)-dione were also prepared using the appropriate alkyl halides with a base.

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环