1,4-dimethoxy-6-oxo-6,11-dihydrobenzimidazo[1,2-b]isoquinolin-11-yl acetate | 1315220-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-6-oxo-6,11-dihydrobenzimidazo[1,2-b]isoquinolin-11-yl acetate
• CAS: 1315220-01-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: PAYUGROUCVUUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]nicotinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 11-hydroxy-1,4-dimethoxybenzimidazo[1,2-b]-isoquinolin-6(11H)-one 、 1,4-dimethoxy-6-oxo-6,11-dihydrobenzimidazo[1,2-b]isoquinolin-11-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐在羧酸上以闭环方式生成咪唑鎓叶立德；新型潜在生物还原性抗肿瘤剂的合成部分

  摘要：

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260543